(1R,8aS)-Δ2-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-trans-octanhydronaphthalene acetate | 61047-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8aS)-Δ2-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-trans-octanhydronaphthalene acetate
• 英文别名: (1R,8aS)-Δ²-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-trans-octanhydronaphthalene acetate；13,14,15,16-tetranorlabd-7-en-12-yl acetate
• CAS: 61047-05-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: QUTRRIQHJZBKCY-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aS)-Δ2-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-trans-octanhydronaphthalene acetate 在 potassium permanganate 、 单过氧邻苯二甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (1R,2R,7aS)-2,4,4,7a-tetramethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-carboxy-trans-hydrindan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4aR,9aS,9bR)- and (4aR,9aS,9bS)-4a,6,6,9a-tetramethyl-trans-perhydroindano[2,1-c]pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513253
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1R,8aS)-Δ2-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-trans-octanhydronaphthalene acetate
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclizations of labda-8(17),12- and labda-8(17),13(16)-dien-14-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00425a008

文献信息

• Enantioselective synthesis of 11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol
  作者：P. F. Vlad、K. G. Edu、M. N. Koltsa、A. G. Chokyrlan、A. Nikolescu、K. Delyanu

  DOI：10.1007/s10600-011-9998-x

  日期：2011.9

  The enantioselective synthesis of 11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol, a convenient synthon for preparing polyfunctional 11-homodrimane sesquiterpenoids, was carried out starting from norambreinolide, a cleavage product available from several bicyclic labdane diterpenoids.

  11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol 是一种用于制备多官能团 11-homodrimane 倍半萜的简便合成物。
• Design, synthesis, and antimicrobial activity of some novel homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton
  作者：Kaleria Kuchkova、Aculina Aricu、Elena Secara、Alic Barba、Pavel Vlad、Nicon Ungur、Cristina Tuchilus、Sergiu Shova、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1007/s00044-013-0720-3

  日期：2014.3

  sesquiterpenoids with and without diazine skeleton has been evaluated. All the tested compounds have an excellent antibacterial activity against Gram-positive strains S. aureus and B. cereus. SAR correlations concerning antimicrobial activity are reported. Graphical AbstractThe design, synthesis, and in vitro antimicrobial activity of some novel homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton are described

  摘要本文中，我们报告了关于一些具有二嗪骨架的新高等倍半萜类化合物的设计，合成和体外抗菌活性的可行研究。该反应途径是有效且直接的，包括将二嗪与带有酰氯或有机酸官能团的高锰酸二倍半萜类化合物直接进行N-酰化。给出了所获得化合物的可靠解释和可行的反应机理。已经评估了具有和不具有二嗪骨架的高同型倍半萜类化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物对革兰氏阳性菌株金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌均具有优异的抗菌活性。报道了与抗菌活性有关的SAR相关性。 图形概要描述了一些具有二嗪骨架的新高同型倍半萜的设计，合成和体外抗菌活性。抗菌测试证明，一些高锰酸倍半萜具有出色的生物活性。
• Cambie, Richard C.; Moratti, Stephen C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1151 - 1162
  作者：Cambie, Richard C.、Moratti, Stephen C.、Rutledge, Peter S.、Weston, Roderick J.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——