(2R)-methyl N-acetyl-4-ethyl-5-hydroxyprolinate | 548490-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl N-acetyl-4-ethyl-5-hydroxyprolinate
• 英文别名: (2R)-Methyl 1-acetyl-4-ethyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-acetyl-4-ethyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 548490-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: DYGPXCWYGMKQSY-QJAFJHJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl N-acetyl-4-ethyl-5-hydroxyprolinate 以 氘代氯仿 为溶剂， 以17%的产率得到(2R)-methyl N-acetyl-4-ethyl-4,5-didehydroprolinate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-acetamidohexa-2,4-dienoate 在 dirhodium tetraacetate 、 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2R)-methyl N-acetyl-4-ethyl-5-hydroxyprolinate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m