(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((1-(1-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1287660-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((1-(1-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1287660-92-7
• 化学式: C₄₀H₆₁N₃O₂₂S
• 分子量: 967.997
• InChiKey: JMVKOBTXVJSXGH-TUOHDRSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  288.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((1-(1-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((1-(1-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1-Thio-β-d-半乳糖合成多价糖簇及其对大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  据报道，旨在与生物系统相容的多价糖簇的合成。已经合成了各种通过可变长度的低聚乙二醇链连接至末端三键的1-硫代-β- d-半乳糖苷。另外，通过用NaN 3 / PPh 3 / CBr 4直接叠氮化由海藻糖，麦芽糖和麦芽三糖制备含叠氮化物的寡糖支架。硫代半乳糖苷残基和叠氮化物支架之间在微波辐射下的点击反应提供了含有1-4个1-硫代-β- d-半乳糖残基的糖簇家族。取决于所需产品的化合价，收率从中等提高到极好。用Et脱乙酰3 N / MeOH / H 2 O生成最终产物。通过NMR光谱和HR-MS技术对产物进行完全表征。通过使用Lineweaver-Burk方法确定了它们作为大肠杆菌β-半乳糖苷酶抑制剂的活性。使用亲水性碳水化合物支架合成多价半乳糖苷代表了一种改善其药代动力学和生物利用度的有趣方法。另外，硫糖苷键的存在将改善它们在生物流体中的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo102421e
• 作为产物：
  描述：

  丙炔-五聚乙二醇-溴 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((1-(1-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  1-Thio-β-d-半乳糖合成多价糖簇及其对大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  据报道，旨在与生物系统相容的多价糖簇的合成。已经合成了各种通过可变长度的低聚乙二醇链连接至末端三键的1-硫代-β- d-半乳糖苷。另外，通过用NaN 3 / PPh 3 / CBr 4直接叠氮化由海藻糖，麦芽糖和麦芽三糖制备含叠氮化物的寡糖支架。硫代半乳糖苷残基和叠氮化物支架之间在微波辐射下的点击反应提供了含有1-4个1-硫代-β- d-半乳糖残基的糖簇家族。取决于所需产品的化合价，收率从中等提高到极好。用Et脱乙酰3 N / MeOH / H 2 O生成最终产物。通过NMR光谱和HR-MS技术对产物进行完全表征。通过使用Lineweaver-Burk方法确定了它们作为大肠杆菌β-半乳糖苷酶抑制剂的活性。使用亲水性碳水化合物支架合成多价半乳糖苷代表了一种改善其药代动力学和生物利用度的有趣方法。另外，硫糖苷键的存在将改善它们在生物流体中的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo102421e