N-(3-chlorobenzyl)-N-methylaniline | 16547-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 16547-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: VZGIFJHAIBZQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzyl)-N-methylaniline 、 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgNTf₂-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of N,N-Dialkylanilines with Ynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02263
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 、 N-甲基苯胺 在 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(1,3-diethylimidazol-2-ylidene)Cl2] 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到N-(3-chlorobenzyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾的铱配合物催化胺与醇在质子溶剂中的低温N-烷基化反应

  摘要：

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301105

文献信息

• Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tertiary Amines Using SnCl₂·2H₂O/PMHS/MeOH
  作者：Onkar S. Nayal、Vinod Bhatt、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00156

  日期：2015.6.5

  Stannous chloride catalyzed chemoselective reductive amination of a variety of carbonyl compounds with aromatic amines has been developed for the synthesis of a diverse range of tertiary amines using inexpensive polymethylhydrosiloxane as reducing agent in methanol. The present method is also applicable for the synthesis of secondary amines including heterocyclic ones.

  已经开发出使用芳族胺的氯化亚锡催化的多种羰基化合物的化学选择性还原胺化反应，用于使用廉价的聚甲基氢硅氧烷作为甲醇中的还原剂来合成多种叔胺。本方法也适用于包括杂环胺在内的仲胺的合成。
• Making and Breaking of C−N Bonds: Applications in the Synthesis of Unsymmetric Tertiary Amines and α‐Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Vishal Jyoti Roy、Vishali Pathania、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/asia.202200998

  日期：2023.1.3

  Tetrel-bonding interaction in action: A simple C−N activation method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines, α-amino esters and ketones is reported. Non-covalent interactions play a pivotal role in this catalyst-free and additive-free reaction.

  Tetrel-bonding interaction in action：报道了一种用于合成不对称叔胺、α-氨基酯和酮的简单 C−N 活化方法。非共价相互作用在这种无催化剂和无添加剂的反应中起着关键作用。
• Shpan'ko, I. V.; Korostylev, A. P.; Rusu, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1715 - 1723
  作者：Shpan'ko, I. V.、Korostylev, A. P.、Rusu, L. N.

  DOI：——

  日期：——