3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 119384-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: [(2S,3R)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 119384-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: RVLQVKPRQMSXFR-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2S,3R)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟素的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖

  摘要：

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000749
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2,3-dihydroxy-5-hydroxymethylphenyl)-1,3-propanediol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441

文献信息

• TANAKA, HITOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1441-1445
  作者：TANAKA, HITOSHI、HIROO, MASARU、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——