(4S,5R)-4-异丙基-5-甲基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯 | 120134-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S,5R)-4-异丙基-5-甲基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: cis-4-(methoxycarbonyl)-4-isopropyl-5-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: methyl (4S,5R)-4-isopropyl-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• CAS: 120134-03-4；120134-04-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XDXXXVLVKURJTD-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-异丙基-5-甲基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-2-isopropyl-butyric acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-金（I）配合物催化α-异氰基羧酸酯的不对称羟醛反应不对称合成β-羟基-α-烷基氨基酸

  摘要：

  α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，i-Pr）与苯甲醛或乙醛在0.5–1.0 mol％手性（氨基烷基）二茂铁基膦金（I ）配合物以定量收率得到具有高对映选择性的旋光的4-甲氧基羰基-4,5-二烷基-2-恶唑啉。恶唑啉被转化成旋光的β-羟基-α-烷基氨基酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86034-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-methylbutyrate 、 乙醛 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 (R)-N-methyl-N-<2-(piperidino)ethyl>-1-<(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>-ethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 290.0h， 生成 (4S,5R)-4-异丙基-5-甲基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯 、 (4S,5R)-4-异丙基-5-甲基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-金（I）配合物催化α-异氰基羧酸酯的不对称羟醛反应不对称合成β-羟基-α-烷基氨基酸

  摘要：

  α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，i-Pr）与苯甲醛或乙醛在0.5–1.0 mol％手性（氨基烷基）二茂铁基膦金（I ）配合物以定量收率得到具有高对映选择性的旋光的4-甲氧基羰基-4,5-二烷基-2-恶唑啉。恶唑啉被转化成旋光的β-羟基-α-烷基氨基酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86034-8