[(2Z,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-octa-2,7-diene-1-yl]hept-6-enoate | 1032337-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2Z,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-octa-2,7-diene-1-yl]hept-6-enoate
• CAS: 1032337-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: CHXMRDMBEQGHTG-BPCJMKQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-octa-2,7-diene-1-yl]hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst 2st generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到(7E,9S,10R,11R,11Z)-11-acetoxy-10-hydroxy-9-methoxy-oxacyclotetradeca-7,12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖醛合成新型偏头痛他汀和多瑞戈霉素A类似物。

  摘要：

  为了促进结构活性研究，已经从三-O-乙酰基-D-葡糖醛中合成了一系列偏头痛他汀大环内酯核心类似物。通过增加烯烃环境中的位阻，在反应性烯烃的存在下实现了高效大内酯的形成。还从D-葡聚糖制备了与多瑞戈霉素A结构相关的偏头痛素的无环类似物。使用6-庚烯酸乙酯与糖衍生物的交叉复分解和随后的烯丙基重排-烯烃异构化反应（Perlin反应）的组合来制备多瑞戈霉素A类似物。因此提供了一种合成途径，该途径使得能够与米格他汀类似物平行地制备多瑞戈霉素A类似物，以寻找新的抗癌和抗关节炎治疗剂。一种偏头痛他汀和一种多瑞戈霉素A糖衍生的类似物的生物学评估表明，它们比evodiamine浓度更高时，能抑制增殖和血清诱导的肿瘤和滑膜细胞迁移。Dorrigocin A类似物显示出与migrastatin核心类似物相似的效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200701033
• 作为产物：
  描述：

  6-heptenoyl chloride 、 (2Z,4R,5R,6S)-4-acetoxy-6-methoxy-octa-2,7-diene-1,5-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 mg的产率得到[(2Z,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-octa-2,7-diene-1-yl]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖醛合成新型偏头痛他汀和多瑞戈霉素A类似物。

  摘要：

  为了促进结构活性研究，已经从三-O-乙酰基-D-葡糖醛中合成了一系列偏头痛他汀大环内酯核心类似物。通过增加烯烃环境中的位阻，在反应性烯烃的存在下实现了高效大内酯的形成。还从D-葡聚糖制备了与多瑞戈霉素A结构相关的偏头痛素的无环类似物。使用6-庚烯酸乙酯与糖衍生物的交叉复分解和随后的烯丙基重排-烯烃异构化反应（Perlin反应）的组合来制备多瑞戈霉素A类似物。因此提供了一种合成途径，该途径使得能够与米格他汀类似物平行地制备多瑞戈霉素A类似物，以寻找新的抗癌和抗关节炎治疗剂。一种偏头痛他汀和一种多瑞戈霉素A糖衍生的类似物的生物学评估表明，它们比evodiamine浓度更高时，能抑制增殖和血清诱导的肿瘤和滑膜细胞迁移。Dorrigocin A类似物显示出与migrastatin核心类似物相似的效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200701033