dodec-5-yne-1,4-diol | 862852-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-5-yne-1,4-diol
• CAS: 862852-69-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PYYUDKGZNALMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1699

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-5-yne-1,4-diol 在 甲醇 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 gold(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的环状醚的合成；价控制环化模式

  摘要：

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01046
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dodec-5-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720