diethyl 2-((1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)malonate | 1204349-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl 2-((1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: diethyl [(1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl]malonate；Diethyl 2-[(1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1204349-67-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₁₀
• 分子量: 485.447
• InChiKey: IFWAPIZFJUFEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)malonate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-2-(piperidin-1-yl)-6,11-dihydronaphtho[2,3-g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化和PyBOP促进的官能团轻松获得2-取代的萘并[2,3 - g ]喹啉-3-羧酸酯

  摘要：

  蒽醌（蒽-9,10-二酮）的杂芳烃稠合衍生物代表了一种极富生产能力的类别，用于寻找具有改进性能的新抗癌化合物。在这项研究中，我们报告了一个方便的杂环化反应，该反应可在三个步骤中生成5,12-二甲氧基萘[2,3 - g ]喹啉-3-羧酸酯的2-烷基，芳基或羟基衍生物。该方案包括用2-（溴甲基）-1，4-二甲氧基-3-硝基蒽醌（8）将CH-酸烷基化，然后进行还原环化和氧化芳构化。为了增加萘并[2,3- g ]喹啉衍生物的系列，开发了温和有效的PyBOP介导的功能化，引入了N-，S-和喹啉核心2位的O-亲核试剂。我们认为，这项研究可以访问广泛的2-取代的萘并[2,3- g ]喹啉家族，并且可以适用于其他喹啉衍生物或多芳族类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131418
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-nitroanthraquinone 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.92h， 以76%的产率得到diethyl 2-((1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  原始高效合成取代的3,4-二氢萘[2,3-g]喹啉-2,6,11（1H）-三酮

  摘要：

  我们报告了原始的和简短的合成的取代3,4- dihydronaphtho [2,3- g ] quinoline-2,6,11（1 H）-triones通过使用四（二甲基氨基）乙烯或丙二酸酯取代策略，然后是一锅还原环化反应。 醌-电子转移-环化-丙二酸酯-萘喹啉三酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217001