N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide | 117750-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• 英文别名: (E)-N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylformamidine；N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylformimidamide；N,N-dimethyl 2'-bromoanilino formamidine
• CAS: 117750-31-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: QXYAKYXLQMQHRD-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N,N-dimethyl-2-phenoxyvinylamine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化高效合成2-官能化苯并恶唑

  摘要：

  我们报道了在温和条件下以优异的产率合成2-官能化苯并恶唑的方法。合成过程包括两个步骤。步骤1包含侧基卤甲酰胺衍生物与2-芳氧基乙酰氯的反应，生成高选择性（Z ）-N- （2-卤苯基）-3-（二甲基胸腺嘧啶）-2-芳氧基丙烯酰胺，并且步骤二进行碘化铜催化分子内CO键形成，得到标题化合物。该策略不仅提供了新发现的关键中间体6a-1 ，其在2-位上包含多个官能团（作为结构单元），而且扩展了制备具有多个官能团的各种苯并恶唑的方法范围。

  DOI：

  10.3987/com-20-14276
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-溴苯胺 在 吡啶-2-磺酰氯 作用下， 反应 0.03h， 以95%的产率得到N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的甲am合成方法

  摘要：

  在伯胺和N，N-二甲基甲酰胺的甲酰胺合成中，一组新试剂芳基磺酰氯被用作偶联剂，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01206-9

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of formamidines
  作者：Ying Han、Lisheng Cai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01206-9

  日期：1997.8

  A set of new reagents, aryl sulfonyl chlorides, were used as coupling agents in the syntheses of formamidines from primary amines and N,N-dimethyl formamide in excellent yields.

  在伯胺和N，N-二甲基甲酰胺的甲酰胺合成中，一组新试剂芳基磺酰氯被用作偶联剂，收率很高。
• PyBroP: a convenient activator for the synthesis of formamidines
  作者：Sandrine Delarue、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01054-0

  日期：1999.7

  PyBroP was used as a convenient coupling reagent in the synthesis of formamidines from aliphatic and aromatic primary amines and N,N-dimethylformamide.

  在由脂族和芳族伯胺与N，N-二甲基甲酰胺合成甲am中，PyBroP用作方便的偶联剂。
• 一种制备2-取代苯并噁唑类化合物的中间体和方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN109053619A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供一种制备苯并噁唑类化合物的中间体和方法，所述苯并噁唑类化合物具有式(I)所示结构，该方法包括以式(II)所示化合物为反应物；其中，X选自氧和硫；Y选自卤素；R1选自苯基和取代苯基；R2选自氢、卤素、羟基、硝基、C1‑C5直链或支链的烷基和C1‑C5直链或支链的烷氧基。
• 一种有机中间体化合物的合成方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN110540534B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种有机中间体化合物的合成方法，该方法包括以式(II)化合物为起始原料合成式(I)化合物：其中，R选自被选自氢、卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基和硝基中的一个或多个取代基所取代的苯基。所述方法快速高效，产率稳定，有效的解决了现有合成方法单一的问题。
• Dication C(R1)–N(R2)2 Synthons and their use in the Synthesis of Formamidines, Amidines, and α-Aminonitriles
  作者：Lisheng Cai、Ying Han、Sumei Ren、Liangfu Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00785-7

  日期：2000.10

  A combination of amides and 2-pyridinesulfonyl chloride was evaluated as synthons of the dication C(R-1)-N(R-2)(2)(2+). When the substrates were primary amines, high yields of formamidines and amidines were obtained. When the substrates were alpha-aminoamides, alpha-aminonitriles were obtained. Through this process, naturally occurring a-aminoacids can be transformed into chiral alpha-aminonitriles with complete retention of stereochemical configuration. All reactions proceed rapidly at room temperature, and normally finish within 10 min, with yields ranging from 80 to 95% for most cases. Among the sulfonyl chlorides examined, 2-pyridinesulfonyl chloride stands out in both reaction rate and selectivity of formamidine or amidine versus sulfonyl amide. The scope and limitations of the reaction among different types of amides as synthons and amines as substrates were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.