2-Phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxyisoxazolidine | 135386-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxyisoxazolidine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidin-5-ol
• CAS: 135386-71-9；135386-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZXSLSKBEAFCPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxyisoxazolidine 在 acetaldehyde enolate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟基异恶唑烷对芳族醛进行有效的C 2同源化

  摘要：

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86449-8
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxyisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟基异恶唑烷对芳族醛进行有效的C 2同源化

  摘要：

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86449-8