5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)isophthalic acid monomethyl ester | 1282520-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)isophthalic acid monomethyl ester
• 英文别名: 5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-isophthalic acid monomethyl ester；3-methoxycarbonyl-5-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 1282520-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: PHKLMVXNTDYZLK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)isophthalic acid monomethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-acetoxymethyl-5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-N-(nicotinic acid-3-methyl ester-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。

  公开号：

  US20120178765A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)isophthalic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。

  公开号：

  US20120178765A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Yi Won-Hui

  公开号：US20120178765A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides an amide derivative having a stilbene or 1,2-diphenylethane moiety within the molecule thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The amide derivative of the present invention activates glucokinase remarkably, and therefore they can be usefully applied for treating glucokinase-mediated diseases, such as hyperglycemia and diabetes.

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。
• [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2011081280A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides an amide derivative having a stilbene or 1,2-diphenylethane moiety within the molecule thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The amide derivative of the present invention activates glucokinase remarkably, and therefore they can be usefully applied for treating glucokinase-mediated diseases, such as hyperglycemia and diabetes.
• Discovery of a novel phenylethyl benzamide glucokinase activator for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Kaapjoo Park、Byoung Moon Lee、Young Hwan Kim、Taedong Han、Wonhui Yi、Dong Hoon Lee、Hyun Ho Choi、Wonee Chong、Chun Ho Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.018

  日期：2013.1

  Novel benzamide derivatives were synthesized and tested at in vitro assay by measuring fold increase of glucokinase activity at 5.0 mM glucose concentration. Among the prepared compounds, YH-GKA was found to be an active glucokinase activator with EC50 of 70 nM. YH-GKA showed similar glucose AUC reduction of 29.6% (50 mg/kg) in an OGTT study with C57BL/J6 mice compared to 29.9% for metformin (300 mg/kg). Acute treatment of the compound in C57BL/J6 and ob/ob mice elicited basal glucose lowering activity. In subchronic study with ob/ob mice, YH-GKA showed significant decrease in blood glucose levels and no adverse effects on serum lipids or body weight. In addition, YH-GKA exhibited high bioavailability and moderate elimination in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.