(E)-1-(tert-butyl)-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 1187850-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1187850-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LKLYRKAPIRWVLC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyl)-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 Josiphos-7 、 Rh(norbornadiene)2SbF6 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-(tert-butyl)-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)propene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of (<i>E</i>)-β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol901332e

  日期：2009.9.17

  A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of β,β-disubstituted nitroalkenes is reported. Formic acid is used as a reductant in combination with an Ir catalyst. The reaction is conducted in water at low pH and open to air to give adducts in preparatively useful yield and selectivity.

  报道了β，β-二取代的硝基烯烃的轻度催化不对称转移氢化。甲酸与Ir催化剂结合用作还原剂。该反应在低pH值的水中进行并与空气接触，以制备有用的收率和选择性得到加合物。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Nitroalkenes under Basic Conditions
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301049

  日期：2013.8.12

  Go catalytic! A highly enantioselective hydrogenation of β,β‐disubstituted nitroalkenes and isomeric mixtures of nitroalkenes by using a Rh/DuanPhos catalytic system under basic conditions has furnished a convenient approach to β‐chiral nitroalkanes, which are otherwise not so easy to make (see scheme).

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。
• A Novel Chiral Bisphosphine-Thiourea Ligand for Asymmetric Hydrogenation of β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Qingyang Zhao、Shengkun Li、Kexuan Huang、Rui Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol401816y

  日期：2013.8.2

  novel chiral bisphosphine-thiourea ligand was developed and applied in the highly enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted nitroalkenes (up to 99% yield and 99% ee). With low catalytic loading (0.25 mol %), 98% ee and 98% conversion were obtained. The thiourea group takes on an important role in this catalytic system.

  开发了一种新型的手性双膦硫脲配体，并将其用于β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢反应（产率高达99％，ee高达99％）。在低催化负荷（0.25mol％）下，获得98％的ee和98％的转化率。硫脲基在该催化体系中起重要作用。