ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 143996-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 143996-69-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: VEOUHQNBNBGZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.3%的产率得到6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Hiroyoshi SAKAI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2423

  日期：——

  In a search for were cerebral protective agents with anti-anoxic (AA) and anti-lipid peroxidation (ALP) activities, a series of 4-arylpyrimidines, bearing an amino moiety in the C-5 position of the pyrimidine nucleus, was synthesized and tested for AA and ALP activities. Among them, 6-methyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylprimidine (41, FK360) was most effective on both assays and on arachidonate-induced cerebral edema in rats.Structure-acivity relationships in regard to AA activity of this series of compounds are also discussed.

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。