(S)-N-benzhydryl-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide | 1310868-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzhydryl-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide
• 英文别名: (2S)-N-benzhydryl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1310868-13-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 484.619
• InChiKey: ILXWNQMOOYNVSX-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-benzhydryl-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetically amenable amide derivatives of tosylated-amino acids as organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes: computational rationale for enantioselectivity

  摘要：

  开发了一种由苯丙氨酸衍生的手性酰胺，它作为有效的有机催化剂，用于烯丙基三氯硅烷与芳基、杂芳基和α,β-不饱和醛的反应，以良好的产率（高达90%）和高对映选择性（高达99%）得到所需的同烯丙基醇。实验结果和DFT计算表明，与邻/间位取代的芳香醛相比，对位取代的芳香醛作为底物在产物中显示出更高的对映体过量值。1H和13C NMR光谱学研究证实了计算结果。手性有机催化剂可以通过两个简单步骤从光学纯苯丙氨酸轻松合成，总产率为90%。

  DOI：

  10.1039/c3ob27513b

文献信息

• Modular amino acid amide chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Jing Chang、Guangjun Gou、Mingming Feng

  DOI：10.1002/aoc.1785

  日期：2011.6

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular amino acid amide chiral ligand (2S)‐3‐phenyl‐N‐((R)‐1‐phenyl‐ethyl)‐2‐(tosylamino)propanamide without using titanium complex. The catalytic system employing 10 mol% of 1g was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt2) to a wide range of aromatic aldehydes with electron‐donating and electron‐withdrawing

  使用模块化氨基酸酰胺手性配体（2 S）-3-苯基N（（R）-1-苯基乙基）-2-甲苯磺酰基氨基酰胺开发了将二乙基锌对映选择性加成到一系列芳香醛中的方法使用钛配合物。发现使用10 mol％的1g的催化体系可促进将二乙基锌（ZnEt 2）添加到具有供电子和吸电子取代基的各种芳族醛中，在相应的条件下，最多可提供82％ee的仲醇温和的条件。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.