N-(2-bromophenyl)-1-cyclohexene-1-carboxamide | 102804-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1-cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)cyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 102804-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: VEXFDPYTCJHZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1'-(2-trimethylsilylethoxymethyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺的有效合成[环己烷-1,3'-吲哚-2'（3' ħ） -酮]通过自由基环化

  摘要：

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。

  DOI：

  10.1039/c39860000115
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 草酰氯 、 PS-i-Pr₂NEt 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-1-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization

  摘要：

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820052

文献信息

• Concise Synthesis of Tetrahydro- phenanthridone by Palladium Reagent
  作者：Takashi Harayama、Hiroko Toko、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-02-s51

  日期：——

  Heck reaction of N-(2-halophenyl)-N-methyl-1-cyclohexene-1-carboxamide (1) and 2-bromo-N-methyl-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide (4) using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. Reaction of 4 using Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P afforded tetrahydrophenanthridone (5) in excellent yield.

  N-(2-卤代苯基)-N-甲基-1-环己烯-1-甲酰胺(1)和2-溴-N-甲基-N-苯基-1-环己烯-1-甲酰胺(4)的Heck反应使用检查了几种反应条件下的钯试剂。4 使用 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 反应以优异的收率得到四氢菲啶酮 (5)。
• JONES, K.;THOMPSON, M.;WRIGHT, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 2, 115-116
  作者：JONES, K.、THOMPSON, M.、WRIGHT, C.

  DOI：——

  日期：——