3-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H,3H-quinazoline-2,4-dione | 734468-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-morpholinoethyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；3-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 734468-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD11498069
• 分子量: 275.307
• InChiKey: XRCAMAKUUBIXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基氨基甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环合成中将异氰化物与二氧化碳结合：通过三组分反应的N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01503

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4-dione Derivatives and Application to Naturally Occurring Alkaloids from Zanthoxylum Arborescens
  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2121

  日期：2011.6.20

  method that canefficiently provide quinazoline-2,4-dione derivatives. Wereport herein a convenient one-pot synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives. We also report on the synthesis of thenaturally occurring alkaloids 2 and 3. Results and DiscussionA two-step reaction for the synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives starting from isatoic anhydride and amineshas already been described.

  仍然需要一种更方便、更高效的合成方法，可以有效地提供喹唑啉-2,4-二酮衍生物。本文报道了一种方便的一锅法合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物。我们还报告了天然存在的生物碱 2 和 3 的合成。结果和讨论已经描述了从靛红酸酐和胺开始合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物的两步反应。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• Combining Isocyanides with Carbon Dioxide in Palladium-Catalyzed Heterocycle Synthesis: <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones via a Three-Component Reaction
  作者：Pieter Mampuys、Helfried Neumann、Sergey Sergeyev、Romano V. A. Orru、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.7b01503

  日期：2017.8.4

  We report a Pd-catalyzed three-component reaction of 2-bromoanilines, carbon dioxide, and isocyanides. The combination of these two readily available C1-reactants, featuring a huge difference in kinetic and thermodynamic stability, is hitherto unprecedented in transition-metal catalysis. With this one-pot three-component reaction, N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones are obtained in moderate

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。