4,5-dibromo-3,6-dihexyloxyphthalonitrile | 1313514-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dibromo-3,6-dihexyloxyphthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Dibromo-3,6-dihexyloxyphthalonitrile；4,5-dibromo-3,6-dihexoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1313514-35-0
• 化学式: C₂₀H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 486.247
• InChiKey: YYJUXJRMZPGWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-3,6-dihexyloxyphthalonitrile 、 3,5-二氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到4,5-bis(3.5-dichlorophenyl)-3,6-bis(hexyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical, and photophysical studies of hexadecachlorinatedphthalocyaninato zinc(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.03.028
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 sodium metabisulfite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,5-dibromo-3,6-dihexyloxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical, and photophysical studies of hexadecachlorinatedphthalocyaninato zinc(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.03.028

文献信息

• Novel Hexadeca-Substituted Metal Free and Zinc(II) Phthalocyanines; Design, Synthesis and Photophysicochemical Properties
  作者：Ayoub Awaji、Baybars Köksoy、Mahmut Durmuş、Ateyatallah Aljuhani、Shaya Alraqa

  DOI：10.3390/molecules24010077

  日期：——

  The syntheses of a novel 1,4,8,11,15,18,22,25-octahexyloxy-2,3,9,10,16,17,23,24-octa-(4-trifluoromethoxyphenyl) phthalocyanine (3a) and its zinc(II) phthalocyanine derivative (3b) have been described and characterized by elemental analysis,¹H NMR, 13C NMR, 19F NMR, mass, UV-Vis and FT-IR. The newly prepared metal-free phthalocyanine and its zinc(II) counterpart are soluble in most organic solvents

  新型1,4,8,11,15,18,22,25-辛基己氧基-2,3,9,10,16,17,23,24，辛基-（4-三氟甲氧基苯基）酞菁的合成（3a）已经通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，质量，UV-Vis和FT-IR对它及其锌（Ⅱ）酞菁衍生物（3b）进行了描述和表征。新制备的不含金属的酞菁及其对应的锌（II）可溶于大多数有机溶剂。在DMF中已经研究了这些酞菁的光物理和光化学性质，例如聚集，荧光，单线态氧的产生和光降解下的光降解。与报道的酞菁衍生物相比，十六烷基取代的酞菁（3a和3b）显示出更长的吸收和发射波长值，这是由于取代了酞菁骨架中所有可能的位置。锌（II）酞菁衍生物不仅具有良好的单线态氧生成，而且还具有其他光物理化学性质，使得该酞菁可用作光敏剂，用于通过光动力疗法治疗癌症。
• Pyrene Substituted Phthalonitrile Derivative As a Fluorescent Sensor For Detection of Fe3+ Ions in Solutions
  作者：Shaya Y. Alraqa、Esra Nur Kaya、Neşe Taşci、Dogan Erbahar、Mahmut Durmuş

  DOI：10.1007/s10895-022-02976-5

  日期：2022.9

  In this current study, the novel bis[4,5-(pyrene-2-yl)-3,6-(hexyloxy)] phthalonitrile (SPN) fluorophore has been successfully synthesized. Structural characterization of this novel compound was performed by different spectroscopic methods such as FT-IR, MALDI-TOF, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analyses as well. In addition, the photophysical properties were determined using UV–vis absorption, steady-state fluorescence, time-resolved fluorescence spectroscopic methods and quantum chemical calculations. The metal sensing behavior of the SPN was determined in the presence of various metals (Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Mn2+, Fe3+, Cr3+, Co2+, Ni2+, Ag+, Cd2+, Al3+, Hg+ and Zn2+) using fluorescence spectroscopy. The novel pyrene based phthalonitrile (SPN) showed high sensitivity and selectivity towards Fe3+ ion over other examined metal ions. In order to perform the determination of Fe3+ ion in environmental samples, experimental conditions such as selectivity, stability, precision, sensitivity, accuracy and recovery were optimized. Also, the complex stoichiometry of the novel pyrene based phthalonitrile (SPN) and Fe3+ ions was determined by a Job’s plot. The compound was also studied via density functional theory calculations revealing the interaction mechanism of the molecule with Fe3+ ions.

  在这项研究中，新型双[4,5-(芘-2-基)-3,6-(己氧基)]邻苯二甲腈（SPN）荧光团已成功合成。通过FT-IR、MALDI-TOF、1H-NMR、13C-NMR和元素分析等不同的光谱方法对这种新型化合物的结构进行了表征。此外，还通过紫外-可见吸收、稳态荧光、时间分辨荧光光谱法和量子化学计算确定了其光物理性质。使用荧光光谱法，在各种金属（Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Mn2+、Fe3+、Cr3+、Co2+、Ni2+、Ag+、Cd2+、Al3+、Hg+和Zn2+）存在的情况下，确定了SPN的金属传感行为。新型芘基邻苯二甲腈（SPN）对Fe3+离子表现出比其他被测金属离子更高的灵敏度和选择性。为了测定环境样品中的Fe3+离子，对选择性、稳定性、精确度、灵敏度、准确性和回收率等实验条件进行了优化。此外，通过Job图确定了新型芘基邻苯二甲腈（SPN）和Fe3+离子的复杂化学计量。还通过密度泛函理论计算研究了这种化合物，揭示了分子与Fe3