4-(benzyloxy)pentan-2-ol | 123826-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)pentan-2-ol
• 英文别名: 4-Phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 123826-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZDGYZKNTFSWSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)pentan-2-ol 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R*,S*)-2-Benzylamino-4-benzyloxy-2-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  High Thermodynamic Diastereoselection in the Equilibration of Acyclic γ-Alkoxy α-Amino Nitriles

  摘要：

  无环γ-烷氧基α-氨基腈的两种非对映体在氯仿中达到平衡，主要成分始终是其具有高非对映选择性的(R*，S*)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3427
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2,4-戊二醇 在 四丁基硫酸氢铵 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(benzyloxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下二醇和二酸的选择性单醚化和单酯化

  摘要：

  对相转移催化二醇的醚化反应的选择性和烷基卤化物对二酸的酯化反应的选择性的研究表明，在这种条件下，尽管单醚的总收率从秒至叔二醇。二酸的单酯化以高度选择性完成。发现二醇和二酸的最佳提取通常对应于约5个碳的链长。这可能意味着由于其空间构象，通过内部溶剂化，在催化剂和要反应的阴离子之间形成的络合物对于某些碳长度是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80151-6

文献信息

• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions of β-Alkoxy Methylketones
  作者：Luiz C. Dias、Anderson A. de Marchi、Marco A. B. Ferreira、Andrea M. Aguilar

  DOI：10.1021/jo8009165

  日期：2008.8.1

  Good levels of substrate-controlled, 1,5-syn-stereoinduction are obtained in boron-mediated aldol reactions of β-trichloromethyl-β-alkoxy and β-trifluoromethyl-β-alkoxy methylketones with achiral aldehydes, independent of the nature of the β-alkoxy protecting group (TBS or PMB). In the case of boron aldol reactions of β-aryl-β-alkoxy methylketones, the 1,5-anti-adducts were obtained with high levels

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。
• PIPERIDINE INTERMEDIATES
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP3564240A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The invention relates to intermediates A3 and A4 for making Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compounds.

  本发明涉及用于制造取代喹喔啉型哌啶化合物的中间体 A3 和 A4。
• Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3-diones as Potential Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Zebrafish Phenotype, and Modeling of Binding Mode
  作者：Haixia Zou、Liyan Zhou、Yuanzhen Li、Yi Cui、Hanbing Zhong、Zhengying Pan、Zhen Yang、Junmin Quan

  DOI：10.1021/jm9013373

  日期：2010.2.11

  Benzo[e]isoindole-1,3-dione derivatives were synthesized, and the effects on GSK-3 beta activity and zebrafish embryo growth were evaluated. A series of derivatives show obvious inhibitory activity against GSK-3 beta. The most potent inhibitor, 7,8-dimethoxy-5-methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione (8a), shows nanomolar IC50 and obvious phenotype on zebrafish embryo growth associated with the inhibition of GSK-3 beta at low micromolar concentration. The interaction mode between 8a and GSK-3 beta was characterized by computational modeling.
• Diastereoselective reactions of a simple secondary grignard reagent
  作者：William H. Miles、Sandra L. Rivera、Jocelyn D. del Rosario

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74117-7

  日期：1992.1

  The stereoselective reactions of a simple acyclic Grignard reagent CH3CH(OR)CH2CH(CH3)MgX, 2, with several electrophiles are described.
• DE, LA JAIME;JAME;BARAK, GABRIELA;SASSON, YOEL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1533-1536
  作者：DE, LA JAIME、JAME、BARAK, GABRIELA、SASSON, YOEL

  DOI：——

  日期：——