(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)phenol | 1417912-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)phenol
• CAS: 1417912-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₂
• 分子量: 314.348
• InChiKey: HAWUDPYXYCXXBD-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)phenol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Cyclization and C3-Fluorination of Polyenes

  摘要：

  (Xylyl-phanephos)Pt2+ in combination with XeF2 mediates the consecutive diastereoselective cation-olefin cyclization/fluorination of polyene substrates. Isolated yields were typically in the 60-69% range while enantioselectivities reached as high as 87%. The data are consistent with a stereoretentive fluorination of a P2Pt-alkyl cation intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja3116795
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光介导多烯环化

  摘要：

  多烯环化反应是高效且独特的仿生转化，可从其无环前体产生复杂的多环分子。近年来，随着可见光的使用，已经开发了各种阳离子介导和自由基介导的合成方法来获得高度非对映选择性环化。在本文中，我们报道了在酚环不同位置含有溴基和氯基的香叶基酚的可见光介导、无催化剂级联环化。在不使用任何光催化剂的六氟-2-丙醇中，使用蓝色 LED 灯以高立体选择性获得所需的环化产物。卤素（特别是氯或溴）的存在对于这种环化的成功至关重要，使用蓝色 LED 灯代替绿色 LED 灯也是如此。尽管这一成功的确切原因尚不清楚，但讨论了一些可能的解释，并且光反应的进一步控制研究应该成为该领域任何努力的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133910

文献信息

• Organic Photocatalytic Cyclization of Polyenes: A Visible-Light-Mediated Radical Cascade Approach
  作者：Zhongbo Yang、Han Li、Long Zhang、Ming-Tian Zhang、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201503118

  日期：2015.10.12

  A visible‐light‐mediated, organic photocatalytic stereoselective radical cascade cyclization of polyprenoids is described. The desired cascade cyclization products are achieved in good yields and high stereoselectivities with eosin Y as photocatalyst in hexafluoro‐2‐propanol. The catalyst system is also suitable for 1,3‐dicarbonyl compounds, which require only catalytic amounts of LiBr to promote the

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。