(2S,4S)-4-Fluoro-1-{N-[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile | 763076-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Fluoro-1-{N-[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,4S)-4-fluoro-1-[2-[[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 763076-61-5
• 化学式: C₁₃H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 269.319
• InChiKey: SVTBDUVUVVRIBZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(bromoacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 、 1-氨基-1-环戊基甲醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Fluoro-1-{N-[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的4-氟-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂是有前途的抗糖尿病药物，并且几种药物都处于开发阶段。我们先前曾报道，将氟引入2-氰基吡咯烷的4-位可增强DPP-IV的抑制作用。在本报告中，我们研究了2-氰基-4-氟吡咯烷与1位上的N-取代甘氨酸的结构-活性关系（SAR）。我们报告鉴定出具有长期持续的血浆药物浓度和有效的降血糖活性的有效和稳定的DPP-IV抑制剂（TS-021）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.016

文献信息

• SUSTAINED RELEASE PREPARATION
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1537880A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  The sustained-release preparation of the present invention, which contains a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and a hydrophilic polymer, can appropriately inhibit the DPP-IV activity, and is superior in convenience or compliance.

  本发明的缓释制剂含有二肽基肽酶 IV 抑制剂和亲水性聚合物，可以适当抑制 DPP-IV 的活性，在方便性或顺应性方面更胜一筹。
• REMEDY FOR DIABETES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1671649A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  An agent for treating diabetes with sulfonylurea secondary failure which comprises a dipeptidyl peptidase IV inhibitor. The agent of the present invention is an agent for treating diabetes with sulfonylurea secondary failure showing excellent insulin-secreting and hypoglycemic effects on even diabetic patients on whom a sulfonylurea compound or a fast-acting insulin secretagogue has no insulin-secreting effect and therefore no sufficient hypoglycemic effect.

  一种包含二肽基肽酶 IV 抑制剂的磺酰脲继发性失效糖尿病治疗剂。本发明的制剂是一种用于治疗磺酰脲类继发性失效糖尿病的制剂，甚至对磺酰脲类化合物或速效胰岛素促泌剂没有胰岛素分泌作用因而没有足够降血糖作用的糖尿病患者也有很好的胰岛素分泌和降血糖作用。
• Sustained release preparation
  申请人：Akiyama Yohko

  公开号：US20060039974A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The sustained-release preparation of the present invention, which contains a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and a hydrophilic polymer, can appropriately inhibit the DPP-IV activity, and is superior in convenience or compliance.

  本发明的缓释制剂含有二肽基肽酶 IV 抑制剂和亲水性聚合物，可以适当抑制 DPP-IV 的活性，在方便性或顺应性方面更胜一筹。
• Dipeptidyl peptidase IV inhibitors for treating diabetic patients with sulfonylurea secondary failure
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1671649B1

  公开（公告）日：2011-11-23
• MODIFIED RELEASE 1-[(3-HYDROXY-ADAMANT-1-YLAMINO)-ACETYL]-PYRROLIDINE-2(S)-CARBONITRILE FORMULATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP1898904B1

  公开（公告）日：2009-10-07