(1R,4S)-2-(2-methoxyacetyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 547742-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S)-2-(2-methoxyacetyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 547742-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: YJYXNNCFXVKSLZ-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyric pivalic anhydride 、 (1R,4S)-2-(2-methoxyacetyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,4S)-2-[(2R)-2-methoxy-4-methyl-3-oxopentanoyl]-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 、 (1S,4S)-2-[(2S)-2-methoxy-4-methyl-3-oxopentanoyl]-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过普通多元醇中间体的高效高效对映体合成对酰胺的开发。

  摘要：

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290026
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (1S)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(1R,4S)-2-(2-methoxyacetyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过普通多元醇中间体的高效高效对映体合成对酰胺的开发。

  摘要：

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290026