undec-5-yn-1-al | 85944-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: undec-5-yn-1-al
• 英文别名: undec-6-ynal；undec-5-ynal
• CAS: 85944-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QWBFSDKDNZXREX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C (estimate)
• 沸点：
  284.5°C (estimate)
• 密度：
  0.8934 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-5-yn-1-al 在 三异丙氧基氯化钛 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-3-Methyl-non-2-en-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环己-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 undec-5-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• Synthesis of ketones by cyclization of cyano and acetylenic radicals: use of .delta.-hydroxy nitriles and .delta.- or .epsilon.-hydroxy acetylenes
  作者：Derrick L. J. Clive、Pierre L. Beaulieu

  DOI：10.1021/jo00181a046

  日期：1984.4