2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrakis(1-pyrenyl)-1,3,8,10-tetra-azaperopyrene | 1399362-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrakis(1-pyrenyl)-1,3,8,10-tetra-azaperopyrene
• 英文别名: 2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrapyrenyl-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• CAS: 1399362-12-9
• 化学式: C₉₂H₄₀F₁₄N₄
• 分子量: 1467.33
• InChiKey: CAZGTYHQKOGMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.9
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyren-2-ylboronic acid 、 2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrakis(1-pyrenyl)-1,3,8,10-tetra-azaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  在核心取代的四氮杂戊并吡喃酮（TAPP）中调整氧化还原化学和光物理

  摘要：

  四氮杂戊吡喃酮（TAPPs）的核心取代已实现，并且其光化学和氧化还原化学性质发生了很大变化。通过从四重核心溴化四氮杂per并开始的Suzuki交叉偶联，合成了芳基取代的TAPP，在溶液中显示出非常高的荧光量子产率（高达100％）。除Suzuki反应外，还发现Stille和Sonogashira交叉偶联是进行核衍生化的合适方法，如炔基取代的四氮杂戊并苯同源物的合成所证明的。此外，TAPPs掺入芳族单元（分子内给体-受体的组合8，9）可以通过将贫电子的per中心与富电子的芳族单元偶联而实现，富电子的芳族单元充当强电子给体。最后，C-杂原子耦合（O，S，N）产生了新型TAPP衍生物，该衍生物在固态和溶液中均具有强烈修饰的氧化还原化学行为和光物理性质。特别地，首次获得显示红色荧光的TAPP衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201301903

文献信息

• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。