5-Azido-1-bromohexane | 1361944-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Azido-1-bromohexane
• CAS: 1361944-11-7
• 化学式: C₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 206.085
• InChiKey: WNNRATHZTBPNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ferric tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到5-Azido-1-bromohexane
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)/NaBH₄-Mediated Additions to Unactivated Alkenes: Synthesis of Novel 20′-Vinblastine Analogues

  摘要：

  An Fe(III)/NaBH4-mediated reaction for the functionalization of unactivated alkenes is described defining the alkene substrate scope, establishing the exclusive Markovnikov addition, exploring a range of free radical traps, examining the Fe(III) salt and initiating hydride source, introducing H2O-cosolvent mixtures, and exploring catalytic variants. Its use led to the preparation of a novel, potent, and previously inaccessible C20'-vinblastine analogue.

  DOI：

  10.1021/ol300173v

文献信息

• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。