B-[(E)-2-(4-cyclopropyl-1,3-butadienyl)]-10'R-trimethylsilyl-9'-borabicyclo[3.3.2]decane | 1174937-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: B-[(E)-2-(4-cyclopropyl-1,3-butadienyl)]-10'R-trimethylsilyl-9'-borabicyclo[3.3.2]decane
• CAS: 1174937-48-4
• 化学式: C₁₉H₃₃BSi
• 分子量: 300.368
• InChiKey: GIQDURWXUHDJEC-BGQADETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-((E)-2-cyclopropylethen-1-yl)-(10R)-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 、 (1-ethoxyvinyl)lithium 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 B-[(E)-2-(4-cyclopropyl-1,3-butadienyl)]-10'R-trimethylsilyl-9'-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  10-TMS-9-BBD 的 (E)-2-Boryl-1,3-丁二烯衍生物：用于反 1,2-二取代 3,4-Pentadien-1-ols 不对称合成的高选择性试剂

  摘要：

  描述了光学纯反式-4-取代的 2-boryl-1,3-丁二烯 6 的有效逐步构建。1-炔烃与 3 的任一对映体形式的硼氢化反应导致纯的反式-1-烯基硼烷 4 加入 α-乙氧基乙烯基锂，然后由 BF(3) 介导的 1,2-B-->C 乙烯基迁移到提供 6。这些有机硼烷 6 作为一种新型的不对称烯丙基硼化试剂，为制备作为对映体纯形式的基本上单一的非对映异构体的抗 1,2-二取代 3,4-戊二烯-1-醇 8 提供了极具选择性的方案。顺式-2-硼基-1,3-丁二烯 (9) 的一个例子是通过格利雅程序制备的。发现提供了相应的合成醇 11。

  DOI：

  10.1021/ja9047202