2-propyl-3-phenyl-1H-indole | 89188-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-propyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-phenyl-2-propyl-1H-indole；3-phenyl-2-n-propylindole
• CAS: 89188-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: ITKCBDXRTCSQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-戊酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-propyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Baccolini, Graziano; Bartoli, Giuseppe; Marotta, Emanuela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2695 - 2697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A palladium-catalyzed Barluenga cross-coupling – Reductive cyclization sequence to substituted indoles
  作者：S.M. Ashikur Rahman、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132331

  日期：2021.8

  A short and flexible synthesis of substituted indoles employing two palladium-catalyzed reactions, a Barluenga cross-coupling of p-tosylhydrazones with 2-nitroarylhalides followed by a palladium–catalyzed, carbon monoxide–mediated reductive cyclization has been developed. A one-pot, two-step methodology was further developed, eliminating isolation and purification of the cross-coupling product. This

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。
• The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes
  作者：Pan He、Yufeng Du、Gang Liu、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Juan Zhang、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c3ra42788a

  日期：——

  The first practical and regioselective process for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from the reaction of o-iodoanilines or o-bromoanilines and their derivatives with symmetrical and unsymmetrical internal alkynes catalyzed by a ferrocene-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium complex has been developed, and the indoles were isolated in good yields with high regioselectivity.

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。
• Iron-catalyzed intramolecular C–H amination for the synthesis of N–H carbazoles and indoles
  作者：Zheng-Lin Wang、Yun-Hao Zhang、Jun-Yu Huang、Jian Zhou、Ya-Qin Yu、Dexin Feng、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d3gc00518f

  日期：——

  The development of aerobic oxidative C–H/N–H cross-coupling catalyzed by the first-row transition metals is attractive yet challenging. Here, the first iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling for the synthesis of carbazoles and indoles using air as the oxidant is reported. The general and efficient protocol allows for C–N bond formation under green conditions with excellent functional

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。
• Regioselective Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes using phosphine-free ligands
  作者：Xin Cui、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.112

  日期：2008.5

  The possibility of using phosphine-free ligands to promote Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes was examined for the first time. Phenylurea was found to be the optimal ligand, which could mediate the synthesis of 2,3 -disubstituted indoles in good yields (ca. 60-85%) with high regioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BACCOLINI, G.;BARTOLI, G.;MAROTTA, E.;TODESCO, P. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2695-2697
  作者：BACCOLINI, G.、BARTOLI, G.、MAROTTA, E.、TODESCO, P. E.

  DOI：——

  日期：——