methyl 1-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1092784-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 1092784-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YYFYKVORTJLBRD-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 C₂₆H₂₆F₅N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到methyl 1-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 (R,R)-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲的对映选择性有机催化迈克尔反应

  摘要：

  尽管迈克尔加成反应是一种众所周知且应用广泛的反应，但具有成本效益、不含金属且易于制备的有机催化剂仍然很少见。开发了一种手性、双功能、( R , R )-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲有机催化剂，并将其应用于中性条件下硝基烯烃的不对称迈克尔加成。通常，氟取代的硫脲催化剂在中性条件下表现出高化学产率和对映选择性。温和的反应对许多官能团具有耐受性，并提供了良好的产率，以及迈克尔加合物的高非对映和对映选择性。通过合成生物活性化合物 ( R )-Phenibut 证明了转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d0ra03550e

文献信息

• Fine‐Tunable Organocatalysts Bearing Multiple Hydrogen‐Bonding Donors for Construction of Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters via a Michael Reaction
  作者：Zhi‐Hai Zhang、Xiu‐Qin Dong、Dong Chen、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.200801420

  日期：2008.10.10