1,3-bis-(trimethylsilyl)-5-iodouracil | 66818-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis-(trimethylsilyl)-5-iodouracil
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)-5-iodouracil；5-iodo-1,3-bis-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；Bis-trimethylsilyl-5-joduracil；5-Iodo-1,3-bis(trimethylsilyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66818-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₉IN₂O₂Si₂
• 分子量: 382.349
• InChiKey: OJHIUHUYQGASGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(trimethylsiloxy)ethoxy>methyl iodide 、 1,3-bis-(trimethylsilyl)-5-iodouracil 在 potassium fluoride 作用下， 生成 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-碘-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Colla; Busson; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 569 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-碘尿嘧啶 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis-(trimethylsilyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Colla; Busson; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 569 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-Alkynyl Isoxazolidinyl Nucleosides
  作者：Roberto Romeo、Salvatore Vincenzo Giofrè、Daniela Iaria、Maria Teresa Sciortino、Simone Ronsisvalle、Maria Assunta Chiacchio、Angela Scala

  DOI：10.1002/ejoc.201100767

  日期：2011.10

  3-dipolar cycloaddition of nitrones with vinyliodouracil, or vinyl acetate followed by coupling with silylated iodouracil, a series of 5-alkynyl N,O-nucleosides were synthesized via a palladium-catalyzed (Sonogashira) coupling reaction. The cytotoxic activity of modified nucleosides against HEp-2 cell lines was determined in vitro. The 5-ethynyl N,O-nucleoside, the only compound in the series containing a terminal

  从 5-碘 N,O-核苷开始，通过硝酮与乙烯基碘尿嘧啶或乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应，然后与甲硅烷基化碘尿嘧啶偶联制备，通过钯合成了一系列 5-炔基 N,O-核苷-催化（Sonogashira）偶联反应。体外测定了修饰核苷对 HEp-2 细胞系的细胞毒活性。发现 5-乙炔基 N,O-核苷是该系列中唯一含有末端乙炔单元的化合物，是活性最强的化合物。
• McCormick, Joan E.; McElbinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3601 - 3641
  作者：McCormick, Joan E.、McElbinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• Jones, John O.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1501 - 1517
  作者：Jones, John O.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 1, p. 256 - 281
  作者：McCormick, Joan E.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• Mangner, T. J.; Klecker, R.; Anderson, L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S912 - S914
  作者：Mangner, T. J.、Klecker, R.、Anderson, L.、Shields, A.

  DOI：——

  日期：——