(Z)-N-(1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)-4-methoxyaniline | 1017572-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine
• CAS: 1017572-74-5
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNOSi
• 分子量: 341.912
• InChiKey: SLIZKSWUGGQFSK-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)-4-methoxyaniline 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl (Z)-4-(2-((4-chlorophenyl)((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-4,4-dimethyl-3-oxocyclobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基缩醛的多米诺1,4-和1,6-加成反应与氯化铝促进的二炔亚胺的合成：多功能β-内酰胺的合成。

  摘要：

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02364
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-氯苯甲酰基)-p-氨基苯甲醚 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.5h， 生成 (Z)-N-(1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基缩醛的多米诺1,4-和1,6-加成反应与氯化铝促进的二炔亚胺的合成：多功能β-内酰胺的合成。

  摘要：

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02364

文献信息

• Metal-free synthesis of alkynyl imines using an oxophosphonium-mediated approach at ambient temperatures
  作者：Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Hai-Bin Zhou、Lin Chen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A metal-free approach was developed for the mild synthesis of N-aryl alpha-alkynyl imines from corresponding amide precursors for the first time. The electronic effects of substrates and the reaction mechanisms were investigated and discussed. This newly developed oxophosphonium-triggered one-pot multiple-step method presents the advantages of mild conditions, ease of operation and satisfactory efficiency. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.