S-(4-nitrophenyl) thioformate | 27064-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-nitrophenyl) thioformate
• 英文别名: S-(4-nitrophenyl) methanethioate
• CAS: 27064-04-6
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• 分子量: 183.188
• InChiKey: WWSZWQFPBOUBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-nitrophenyl) thioformate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  ThioCORMates：可调谐且具有成本效益的一氧化碳释放分子

  摘要：

  S-芳基硫代甲酸酯或硫代CORMates 是用途广泛的一氧化碳释放分子(CORM)，从羰基交叉偶联到蛋白质结合。可以调整这些分子以在室温下以不同的速率（从 <1 分钟到 >1 小时）释放 CO。同位素标记的13 CO 也可以很容易地生成，因为 thioCORMates 是由相应的苯硫酚和甲酸一步制成的。

  DOI：

  10.1002/chem.202201326
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 甲乙酐 生成 S-(4-nitrophenyl) thioformate
  参考文献：
  名称：

  Effect of solvation on .beta. values for formyl, acetyl, and pivaloyl transfer between sulfur and oxygen nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a040

文献信息

• Transition-Metal-Free Formylation of Allylzinc Reagents Leading to α-Quaternary Aldehydes
  作者：Ryosuke Haraguchi、Akinori Kusakabe、Nakaba Mizutani、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00360

  日期：2018.3.16

  The first example of formylation of allylzinc reagents using S-phenyl thioformate is presented. The reaction proceeded under mild conditions without any transition-metal catalyst, forming quaternary carbon centers with reactive functionalities, such as formyl and vinyl groups. Moreover, Barbier-type formylation of an allylic bromide with a sterically demanding thioformate was achieved. As a preliminary

  给出了使用S-苯基硫代甲酸酯对烯丙基锌试剂进行甲酰化的第一个实例。反应在温和条件下进行，没有任何过渡金属催化剂，形成具有反应性官能团（如甲酰基和乙烯基）的季碳中心。此外，实现了烯丙基溴与空间上需要的硫代甲酸酯的Barbier型甲酰化。作为初步结果，使用薄荷醇衍生的手性硫代甲酸酯进行了不对称甲酰化。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Alkenylzinc Reagents with <i>S</i> -(4-Nitrophenyl) Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejoc.201701753

  日期：2018.4.23

  Efficient synthesis of enal compounds was accomplished through formylation of alkenylzinc reagents with S‐(4‐nitrophenyl) thioformate. This reaction proceeded to completion under mild reaction conditions within 10 minutes, affording various enal derivatives in good‐to‐high yields

  通过烯基锌试剂与S-（4-硝基苯基）硫代甲酸酯的甲酰化反应，可以实现烯类化合物的高效合成。该反应在温和的反应条件下于10分钟内完成，以高至高收率得到各种烯醛衍生物
• Dissection of Nucleophilic and General Base Roles for the Reaction of Phosphate with <i>p</i>-Nitrophenyl Thiolacetate, <i>p</i>-Nitrophenyl Thiolformate, and Phenyl Thiolacetate
  作者：Manjinder S. Gill、Alexei A. Neverov、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo970904b

  日期：1997.10.1

  well-known to catalyze the decomposition of various active acyl compounds. This study was undertaken to determine the extent to which it acts as a nucleophile and general base toward some activated esters and thiolesters. Thus, the hydrolyses of p-nitrophenyl acetate (3a), p-nitrophenyl thiolacetate (3b), phenyl acetate (4a), phenyl thiolacetate (4b), and p-nitrophenyl thiolformate (5) have been studied

  众所周知，磷酸盐缓冲液可催化各种活性酰基化合物的分解。进行这项研究是为了确定它作为亲核试剂和对某些活化的酯和硫酯的一般碱的作用程度。因此，已经研究了在磷酸盐水溶液中对对硝基苯乙酸酯（3a），对硝基苯硫基乙酸酯（3b），乙酸苯酯（4a），苯硫基乙酸酯（4b）和对硝基苯硫基甲酸酯（5）的水解。= 1.0（K（2）SO（4））。磷酸单阴离子和双阴离子都可与硫酯3b，4b和5发生反应。对于3b，双阴离子的反应显示出1.00 +/- 0.11的溶剂动力学同位素效应（SKIE），而单阴离子的反应动力学同位素效应为2.13 +/- 1.1 。对于磷酸二阴离子与5的反应，SKIE为0.8 +/- 0.2，而对于单阴离子在pH 3.05下的SKIE约为1.5。磷酸二阴离子与每种硫羟乙酸盐及其氧类似物以相当的速率反应：甲酰基与乙酰基硫酯的比例为5：3b，对磷酸二阴离子为685。（1）H（2）中3b水解混合物的H
• Bax,P.C.; Stevens,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 265 - 269
  作者：Bax,P.C.、Stevens,W.

  DOI：——

  日期：——