N-benzyl-1-(1H-imidazol-4-yl)methanimine | 181178-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(1H-imidazol-4-yl)methanimine
• 英文别名: N-(1H-Imidazol-5-ylmethylene)benzenemethanamine；N-benzyl-1-(1H-imidazol-5-yl)methanimine
• CAS: 181178-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: WYZDWRCONOSMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(1H-imidazol-4-yl)methanimine 在 三甲基溴硅烷 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.69 g的产率得到imidazole-4(5)-methyl(N-benzylamino)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Boduszek; Olszewski, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 11, p. 1619 - 1623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 N-benzyl-1-(1H-imidazol-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  新的组胺相关五元 N-杂环衍生物作为碳酸酐酶 I 激活剂。

  摘要：

  合成了一系列与组胺 (HST) 相关的化合物，并测试了它们对五种生理相关的人碳酸酐酶 (hCA) 同种型（I、II、Va、VII 和 XIII）的激活特性。HST的咪唑环被不同的5元杂环取代，脂肪链的长度也不同。对于最有趣的化合物，还对末端氨基进行了一些修饰。对活化最敏感的同种型是 hCA I（KA 值在低微摩尔范围内），但令人惊讶的是，没有一种新化合物显示出对 hCA II 的活性。一些衍生物（1、3a 和 22）对激活 hCA I 的选择性优于对 hCA II、Va、VII 和 XIII 的激活。

  DOI：

  10.3390/molecules27020545

文献信息

• Application of Bis(trimethylsilyl) Phosphonite in the Efficient Preparation of New Heterocyclic α-Aminomethyl-H-phosphinic Acids
  作者：Tomasz Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1055/s-0030-1258387

  日期：2011.2

  efficient preparation of new heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids is reported. The synthetic protocol is based on the application of bis(trimethylsilyl) phosphonite, as an efficient phosphorous nucleophile, in the reaction with the corresponding heterocyclic imines. Subsequent methanolysis of the addition intermediates leads to the expected heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids in fair

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解
• Heterometal–Organic Cages as Photo-Fenton-like Catalysts
  作者：Xiao-Wei Zhu、Fen-Ling Zhuang、Zi-Ye Chen、Shu Zhou、Yu-Bai Wei、Xiao-Ping Zhou、Dan Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01841

  日期：2021.10.4

  hydroxyl radicals (•OH) under visible light in the presence of H2O2, which can rapidly degrade organic pollutants (e.g., rhodamine B, methylene blue, and methyl orange) into CO2 and H2O. Besides, they are robust catalysts, with high catalytic activity and reusability under conditions in high H2O2 concentration, providing potentially advanced materials for degrading persistent organic pollutants.

  金属-有机笼是一类由金属离子和有机配体自组装构成的超分子容器，作为催化剂显示出巨大的潜力。在这项工作中，我们设计并合成了一系列菱形十二面体Ni-Cu异金属咪唑盐笼（Ni 8 Cu 6 L 24），可作为高活性的类光芬顿催化剂。这些笼子在可见光下在 H 2 O 2存在下具有很强的产生羟基自由基 ( • OH) 的能力，可以快速将有机污染物（如罗丹明 B、亚甲蓝和甲基橙）降解为 CO 2和 H 2O. 此外，它们是强大的催化剂，在高 H 2 O 2浓度条件下具有高催化活性和可重复使用性，为降解持久性有机污染物提供了潜在的先进材料。
• 1-AMINOPHOSPHONIC ACIDS AND ESTERS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 2.¹ PYRIDINE, PYRROLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509608046390

  日期：1996.6.1

  aminophosphonates derived from pyridine, pyrrole and imidazole. The Schiff bases obtained from corresponding heterocyclic aldehydes and benzylic amines were caused to react with diphenyl phosphonate or dibenzyl phosphonate to form corresponding heterocyclic aminophosphonates in good yields. The N-(benzylamino)-phosphonates were deblocked by catalytic hydrogenolysis. The benzhydryl group from the phosphonates

  摘要 苄胺（苄胺、二苯甲基胺和氨基甲酸苄酯）用于合成吡啶、吡咯和咪唑衍生的氨基膦酸酯。使从相应的杂环醛和苄胺获得的席夫碱与膦酸二苯酯或膦酸二苄酯反应，以良好的产率形成相应的杂环氨基膦酸酯。N-(苄基氨基)-膦酸酯通过催化氢解解封。膦酸酯中的二苯甲基通过酸性水解被去除，并且膦酸酯中的苄氧基也可以通过用 30% HBr 的乙酸溶液处理而容易地去除。发现在2-和4-吡啶基甲基氨基膦酸酯的酸性水解过程中发生了重排。