6-chloro-2-(m-tolyl)-1H-indole | 1037493-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(m-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-methylphenyl)indole；6-chloro-2-(3-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1037493-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: RDTRQFMYFNGVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 氢碘酸 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到6-chloro-2-(m-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032

文献信息

• A convenient synthesis of 2-substituted indoles by the reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides with organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.127

  日期：2009.9

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides, readily available by dehydration of the respective N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamides, with organolithiums produced 2-substituted indoles in satisfactory yields through addition of organolithiums to the isocyano carbon followed by intramolecular substitution reaction of the resulting imidoyl anion intermediates.

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。
• Palladium-Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles with Aryl Halides in Aqueous Medium
  作者：Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1317702

  日期：——

  A newly developed, efficient catalytic system for direct C2-arylation of indoles with aryl halides in aqueous medium under mild conditions (80 °C) is reported. These procedures are free of toxic solvents, and exhibit improved yields and high chemo- and ­regioselectivity.

  报道了一种新开发的高效催化体系，用于在温和条件 (80 °C) 下在水性介质中将吲哚与芳基卤化物直接 C2-芳基化。这些程序不含有毒溶剂，并表现出更高的产率和高化学和区域选择性。