methyl 4-(3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl)benzoate | 77726-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(3,3-diethyl-1-triazenyl)-, methyl ester；methyl 4-(diethylaminodiazenyl)benzoate
• CAS: 77726-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: QVVYTALOANQWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl)benzoate 在 二氧化硫 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到methyl 4-(N,N-diethylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source

  摘要：

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03481c
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 4-(3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯和炔烃之间的钯催化羰基化Sonogashira偶联†

  摘要：

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00502g

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• A convenient masking group for aryl iodides
  作者：Jeffrey S. Moore、Edward J. Weinstein、Ziyan Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74354-1

  日期：1991.11

  1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes give excellent yields of easily isolated aryl iodides upon treatment with methyl iodide.
• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• N₂ Extrusion and CO Insertion: A Novel Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Aryltriazenes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00603

  日期：2015.4.17

  A novel procedure for the replacement of N-2 with CO of aryltriazenes has been developed. Aryltriazenes were converted to the corresponding arylamides catalyzed by 1 mol % of PdCl2/P(o-Tol)(3) under CO pressure. In this process, aryldiazonium salts were generated in the presence of 40 mol % of MeSO3H. Nitrogen was released from the substrates and CO formally inserted. Aryl bromides, iodides, alkynes, and free hydroxyl groups can be tolerated in this transformation.