methyl (E,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[(2S)-aziridin-2-yl]-3-bromo-2-(methoxycarbonylamino)-5-(2-phenylacetyl)oxypent-2-enoate | 213454-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[(2S)-aziridin-2-yl]-3-bromo-2-(methoxycarbonylamino)-5-(2-phenylacetyl)oxypent-2-enoate
• CAS: 213454-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₈
• 分子量: 499.315
• InChiKey: LAKQIVGNUHYUDX-GUPVGOEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[(2S)-aziridin-2-yl]-3-bromo-2-(methoxycarbonylamino)-5-(2-phenylacetyl)oxypent-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 青霉素(酰胺)酶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2E)-2-[(3R,4R,5S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylidene]-2-(methoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的抗肿瘤剂的合成：Azinomycins 的氮杂双环系统的立体控制合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...

  DOI：

  10.1021/ja992274w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5R)-4-acetoxy-5-[(2S)-N-(benzyloxycarbonyl)aziridin-2-yl]-3-bromo-5-phenylacetoxy-2-[N-methoxycarbonylamino]-2-pentenoate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 生成 methyl (E,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[(2S)-aziridin-2-yl]-3-bromo-2-(methoxycarbonylamino)-5-(2-phenylacetyl)oxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的抗肿瘤剂的合成：Azinomycins 的氮杂双环系统的立体控制合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...

  DOI：

  10.1021/ja992274w

文献信息

• Synthesis of the Azabicyclic Core of the Azinomycins:  Introduction of Differentiated <i>trans</i>-Diol by Crotylstannane Addition to Serinal
  作者：Robert S. Coleman、Thomas E. Richardson、Andrew J. Carpenter

  DOI：10.1021/jo981006y

  日期：1998.8.1
• Synthesis of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems
  作者：Robert S. Coleman、Thomas E. Richardson、Jian-She Kong

  DOI：10.1007/bf02317807

  日期：1998.12