N-(2-amino-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1307231-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1307231-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: MRGUAOPICNBNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethyl-2-phenyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的分子内CH酰胺化反应合成N取代的苯并咪唑

  摘要：

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00142
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-amino-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthetic strategy for construction of the dibenzodiazepine skeleton via a transition metal-free process

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的一锅法合成药理活性二苯二氮杂萘衍生物的工艺。氟、溴和硝基取代的芳香醛在此反应中具有良好的反应效率。

  DOI：

  10.1039/c4ob00871e

文献信息

• method for preparing 2-(N-substituted)-amino-benzimidazole derivatives
  申请人：Jiang Yueheng

  公开号：US20130345436A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  A method for preparing 2-(N-substituted)-amino-benzimidazole derivatives is provided, which comprises the following steps: (1) reacting a compound of 2-(N-protecting group)-O-aryl diamine with a compound of N-phenoxycarbonyl monosubstituted amine to obtain a compound of 2-(N-protecting group)-amino aryl urea; (2) in a suitable organic solvent, performing dehydrating cyclization reaction of the compound of 2-(N-protecting group)-amino aryl urea in the presence of an organic base and dichloro triphenylphosphine prepared by triphenylphosphine oxide with oxalyl chloride or diphosgene or triphosgene, or dibromo triphenylphosphine prepared by triphenylphosphine oxide with bromine, to produce a compound of 1-protecting group-2-(N-substituted)-amino-benzimidazole; (3) deprotecting the resulting compound of 1-protecting group-2-(N-substituted)-amino-benzimidazole to obtain the compound 2-(N-substituted)-amino-benzimidazole.

  提供一种制备2-(N-取代基)-氨基苯并咪唑衍生物的方法，包括以下步骤：(1) 将2-(N-保护基)-O-芳基二胺化合物与N-苯氧羰基单取代胺化合物反应，得到2-(N-保护基)-氨基芳基脲化合物；(2) 在适当的有机溶剂中，在有机碱和由三苯基膦氧化物与草酸氯酰或二氯化碳酰或三氯化碳酰制备的二氯三苯基膦的存在下，对2-(N-保护基)-氨基芳基脲化合物进行脱水环化反应，制备出1-保护基-2-(N-取代基)-氨基苯并咪唑化合物；(3) 脱保护得到1-保护基-2-(N-取代基)-氨基苯并咪唑化合物，从而得到2-(N-取代基)-氨基苯并咪唑化合物。
• Intramolecular Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic [4 + 2]- Cycloaddition toward Optically Active Tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Ling Li、Xiu-Shuai Chen、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02155

  日期：2022.7.29

  An intramolecular Cu-catalyzed asymmetric propargylic [4 + 2] cycloaddition of bis-N-nucleophile-functionalized propargylic esters has been realized in the support of a chiral tridentate N-ligand, (S,S)-Pybox-diOAc, leading to chiral tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoxalines in high yields and with good to excellent enantioselectivities. The reaction features high efficiency, simplicity, and broad substrate

  在手性三齿 N-配体 ( S , S )-Pybox-diOAc 的支持下，实现了双-N-亲核试剂官能化的炔丙基酯的分子内 Cu 催化的不对称炔丙基 [4 + 2] 环加成反应，从而产生手性四氢异吲哚[2,1- a ]喹喔啉的收率高，对映选择性良好。该反应具有高效、简单和广泛的底物范围，从而为立体选择性获得原本难以合成的光学活性多环杂环骨架提供了强大而简洁的策略。
• DDQ in mechanochemical C–N coupling reactions
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rosalin Bhanja、Prasenjit Mal

  DOI：10.3762/bjoc.18.64

  日期：——

  that DDQ can be used to synthesize 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinazolin-4(3H)-ones via the intra- and intermolecular C–N coupling reaction under solvent-free mechanochemical (ball milling) conditions. In the presence of DDQ, the intramolecular C(sp2)–H amidation of N-(2-(arylideneamino)phenyl)-p-toluenesulfonamides leads to 1,2-disubstituted benzimidazoles and the one-pot coupling of 2-aminobenzamides

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）是一种众所周知的氧化剂。在此，我们报道DDQ可用于在无溶剂机械化学（球磨）条件下通过分子内和分子间C-N偶联反应合成1,2-二取代苯并咪唑和喹唑啉-4(3 H )-酮。在 DDQ 存在下， N -(2-(亚芳基氨基)苯基)-对甲苯磺酰胺的分子内 C(sp 2 )–H 酰胺化生成 1,2-二取代苯并咪唑，以及 2-氨基苯甲酰胺与芳基/烷基醛以高产率产生取代的喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物。
• NaI-Mediated Electrochemical Cyclization–Desulfurization for the Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Khuyen Thu Nguyen、Thao Nguyen Thanh Huynh、Kanisorn Ratanathawornkiti、Methasit Juthathan、Patchanita Thamyongkit、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02212

  日期：2024.2.2

  An electrochemical method for the synthesis of N-substituted 2-aminobenzimidazoles through a NaI-mediated desulfurization–cyclization process is reported. This electrosynthesis method utilizes cost-effective NaI as both a mediator and an electrolyte in a catalytic amount (0.2 equiv), replacing traditional oxidizing reagents. N-Substituted o-phenylenediamines and isothiocyanates undergo a thiourea

  报道了一种通过 NaI 介导的脱硫环化过程合成N-取代 2-氨基苯并咪唑的电化学方法。这种电合成方法利用经济高效的 NaI 作为介体和催化量（0.2 当量）的电解质，取代了传统的氧化剂。 N-取代的邻苯二胺和异硫氰酸酯经过硫脲形成/环化/脱硫过程，在单个反应容器中提供N-取代的2-氨基苯并咪唑（55个实例，产率高达98%）。重要的是，这种电化学方法适用于克级合成，保持反应效率。
• US9018393B2
  申请人：——

  公开号：US9018393B2

  公开（公告）日：2015-04-28