1-(furan-2-yl)-N-morpholinomethanimine | 31350-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-morpholinomethanimine
• 英文别名: furfurylidene-morpholin-4-yl-amine；1-(furan-2-yl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 31350-10-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GQDBXTKAUJJTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 1-(furan-2-yl)-N-morpholinomethanimine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-morpholino-1-(furan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  用Langlois试剂进行铜催化的醛Hy的C（sp2-H）-三氟甲基化

  摘要：

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100205
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 糠醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-N-morpholinomethanimine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的电化学氧化 C(sp2)–H 芳基醛腙的三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种通过电解对腙进行无金属 C-H 三氟甲基化的简单方案。这种环境友好型转化显示出高效率、良好的耐受性和放大的功能化，以中等到良好的收率提供了所需的产品。同时，通过使用不同的三氟甲基试剂，无论是带有给电子基团还是带有吸电子基团的底物，都可以获得高产率。此外，通过对照实验证实了激进机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01734b

文献信息

• Cu‐Catalyzed C(sp ² −H)‐Trifluoromethylation of Aldehyde Hydrazones with Langlois Reagent
  作者：Jatin Mehta、Puspa Aryal、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100205

  日期：2021.4.8

  The C(sp2−H)‐trifluoromethylation of aromatic aldehyde N‐aminomorpholine hydrazones has been achieved under free‐radical conditions through Cu(II) catalysis using the cost‐effective Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate). The reaction tolerates a series of electron‐releasing as well as electron‐withdrawing substituents on the aromatic ring.

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。
• Pentafluorocyclopropanation of (Hetero)arenes Using Sulfonium Salts: Applications in Late‐Stage Functionalization
  作者：Zeyu Feng、Lucas Riemann、Zichen Guo、David Herrero、Martin Simon、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202306764

  日期：2023.8.28

  The evaluation of the pentafluorocyclopropyl group as a chemotype in crop protection and medicinal chemistry has been hampered in the past by the lack of suitable methodologies that enable the practical incorporation of this moiety into advanced synthetic intermediates. Herein, we report the gram‐scale synthesis of an unprecedented sulfonium salt, 5‐(pentafluorocyclopropyl)dibenzothiophenium triflate, and its use as a versatile reagent for the photoinduced C−H pentafluorocyclopropylation of a broad series of non‐previously functionalized (hetero)arenes through a radical mediated mechanism. The scope and potential benefits of the protocol developed are further demonstrated by the late‐stage introduction of the pentafluorocyclopropyl unit into biologically relevant molecules and widely used pharmaceuticals.

  摘要五氟环丙基作为作物保护和药物化学中的一种化学类型，过去由于缺乏合适的方法将该分子切实地加入到高级合成中间体中而受到阻碍。在此，我们报告了一种前所未有的锍盐--5-（五氟环丙基）二苯并噻吩三酸盐--的克级规模合成，并将其作为一种多功能试剂，通过自由基介导机制，用于光诱导 C-H 五氟环丙基化一系列广泛的未事先官能化（杂）烯烃。通过将五氟环丙基单元引入生物相关分子和广泛使用的药物的后期阶段，进一步证明了所开发方案的范围和潜在益处。
• Cavier,R. et al., Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 270 - 273
  作者：Cavier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acetic acid-promoted photoredox catalyzed trifluoromethylation of aldehyde hydrazones
  作者：Puspa Aryal、Raheemat Rafiu、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110003

  日期：2022.9

  Radical C(sp2)-H trifluoromethylation of aromatic aldehyde hydrazones is achieved in moderate to high yields under oxidative photoredox catalysis conditions, using inexpensive, bench-stable sodium trifluoromethanesulfinate (Langlois reagent), and Rose Bengal (RB) as the photocatalyst in the presence of acetic acid as the promoter. Acetic acid accelerates the rates of trifluoromethylation reactions

  使用廉价、台式稳定的三氟甲亚磺酸钠（朗格鲁瓦试剂）和玫瑰红（RB）作为光催化剂，在氧化光氧化还原催化条件下以中等至高产率实现芳族醛腙的自由基 C(sp 2 )-H 三氟甲基化。乙酸作为促进剂的存在。乙酸加速了三氟甲基化反应的速率并大大减弱了外来副产物的形成。
• Transition-metal-free electrochemical oxidative C(sp²)–H trifluoromethylation of aryl aldehyde hydrazones
  作者：Yuan Shi、Kai Wang、Yuxin Ding、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d2ob01734b

  日期：——

  A simple protocol of metal-free C–H trifluoromethylation of hydrazones via electrolysis was developed. This environment-friendly transformation showed high efficiency, good tolerance, and scaled-up functionalization, providing the desired products in moderate to good yields. At the same time, a high yield can be obtained for the substrates either bearing an electron-donating group or an electron-withdrawing

  开发了一种通过电解对腙进行无金属 C-H 三氟甲基化的简单方案。这种环境友好型转化显示出高效率、良好的耐受性和放大的功能化，以中等到良好的收率提供了所需的产品。同时，通过使用不同的三氟甲基试剂，无论是带有给电子基团还是带有吸电子基团的底物，都可以获得高产率。此外，通过对照实验证实了激进机制。