Methanesulfonic acid 2-but-3-ynyl-hexa-3,4-dienyl ester | 862424-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-but-3-ynyl-hexa-3,4-dienyl ester
• CAS: 862424-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: QAIUVEJTXDETNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-but-3-ynyl-hexa-3,4-dienyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到5-(iodomethyl)nona-6,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Methanesulfonic acid 2-but-3-ynyl-hexa-3,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141