1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.]octane | 76109-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.]octane
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane；1-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 76109-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PGEBFQJZPBYKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.]octane 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Methoxy-benzoic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds

  摘要：

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00701-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.]octane
  参考文献：
  名称：

  来自羧酸酯前体的单取代和不对称 3,6-二取代四嗪的发散合成。

  摘要：

  由于四嗪是生物正交化学领域的重要工具，因此需要新方法来合成不对称和 3-单取代四嗪。这里描述的是将 (3-methyloxetan-3-yl) 甲基羧酸酯转化为 3-硫甲基四嗪的通用单锅法。这些多功能中间体通过 Pd 催化的交叉偶联应用于不对称四嗪的合成，并在第一次催化硫醚还原中获得单取代四嗪。该方法能够开发具有动力学、小尺寸和亲水性的有利组合的新四嗪化合物。它被应用于广泛的脂肪族和芳香族酯前体以及杂环的合成，包括 BODIPY 荧光团和生物素。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202005569

文献信息

• Nature of the slow step in the hydrolysis of cyclic and bicyclic ortho esters containing 1,3-dioxane rings
  作者：Robert A. McClelland、Sherrin Gedge、Jon Bohonek

  DOI：10.1021/jo00318a013

  日期：1981.2