3,5-diiodo-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene | 292632-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-diiodo-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene
• 英文别名: O-Tetrahydropyran-2-yl-3,5-diiodophenol；2-(3,5-Diiodophenoxy)oxane
• CAS: 292632-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₂I₂O₂
• 分子量: 430.024
• InChiKey: MSKJTCIKTWQQAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis-[2-(2,5-dipropyloxy-4-{2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl}phenyl)ethynyl]toluene
  参考文献：
  名称：

  具有环外多烷基取代基的形状持久大环的合成、聚集和吸附现象

  摘要：

  描述了基于包含各种环外烷基侧链的苯基-乙炔基主链的形状持久性大环的合成。尽管化合物的溶解度随着侧基大小的增加而增加，但降低溶剂极性会通过非特异性相互作用诱导环的聚集。这通过质子核磁共振光谱进行了研究。通过使用不同己烷含量的溶剂混合物，可以改变聚集的程度，支持疏溶剂效应模型。从 1,2,4-三氯苯溶液中，大环 1c 吸附在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了结构的二维顺序，揭示了 p1(2)mm 对称性二维晶格的形成，晶格参数 A = 3.6 nm，B = 5.7 nm，

  DOI：

  10.1021/ja003990x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘-5-硝基苯 在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3,5-diiodo-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有环外多烷基取代基的形状持久大环的合成、聚集和吸附现象

  摘要：

  描述了基于包含各种环外烷基侧链的苯基-乙炔基主链的形状持久性大环的合成。尽管化合物的溶解度随着侧基大小的增加而增加，但降低溶剂极性会通过非特异性相互作用诱导环的聚集。这通过质子核磁共振光谱进行了研究。通过使用不同己烷含量的溶剂混合物，可以改变聚集的程度，支持疏溶剂效应模型。从 1,2,4-三氯苯溶液中，大环 1c 吸附在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了结构的二维顺序，揭示了 p1(2)mm 对称性二维晶格的形成，晶格参数 A = 3.6 nm，B = 5.7 nm，

  DOI：

  10.1021/ja003990x

文献信息

• Shape-Persistent Macrocycles with Intraannular Polar Groups:  Synthesis, Liquid Crystallinity, and 2D Organization
  作者：Matthias Fischer、Günter Lieser、Almut Rapp、Ingo Schnell、Wael Mamdouh、Steven De Feyter、Frans C. De Schryver、Sigurd Höger

  DOI：10.1021/ja038484x

  日期：2004.1.1

  The synthesis of macrocycles with intraannular polar ester groups and extraannular oligo-alkyl groups is described. The compounds exhibit stable liquid crystalline phases showing fan-shaped textures under the polarizing microscope, typical for a columnar order of the molecules. X-ray powder diffraction data of the LC phase indicate that the unit cell contains two symmetry-related units, a feature pointing

  描述了具有环内极性酯基团和环外低聚烷基基团的大环化合物的合成。这些化合物表现出稳定的液晶相，在偏光显微镜下呈现扇形纹理，这是分子的柱状排列的典型特征。LC 相的 X 射线粉末衍射数据表明晶胞包含两个与对称相关的单元，这一特征很可能指向堆叠内大环的受限旋转。X 射线数据得到了固态 NMR 实验的进一步支持，表明化合物的刚性核心不会在 LC 相中的柱内以 kHz 或更高频率旋转。除了 LC 相中分子的组织，
• Crystalline Self-Assembly into Monolayers of Folded Oligomers at the Air-Water Interface
  作者：Kay Lederer、Adelheid Godt、Paul B. Howes、Kristian Kjaer、Jens Als-Nielsen、Meir Lahav、Gerhard Wegner、Leslie Leiserowitz、Isabelle Weissbuch

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2173::aid-chem2173>3.0.co;2-e

  日期：2000.6.16

  Insertion of the 1,3-bis(ethynylene)benzene unit as a rigid spacer into a linear alkyl chain, thus separating the two resulting stems by 9 A. induces chain folding at the air-water interface. These folded molecules self-assemble into crystalline monolayers at this interface, with the plane of the folding unit almost perpendicular to the water surface, as determined by synchrotron grazing-incidence X-ray diffraction. Three distinct molecular shapes, of the types U, inverted U, and M, were obtained in the two-dimensional crystalline state, depending upon the number of spacer units, and the number and position of the hydrophilic groups in the molecule. The molecules form ribbons with a higher crystal coherence in the direction of stacking between the molecular ribbons, and a lower coherence along the ribbon direction. A similar molecule, but with a spacer unit that imposes a 5 A separation between alkyl chains, yields the conventional herringbone arrangement.
• Molecules Adopting an Inverted U-Shape on the Water Surface by Self-Assembling into Crystalline Monolayers
  作者：Isabelle Weissbuch、Meir Lahav、Leslie Leiserowitz、Kay Lederer、Adelheid Godt、Gerhard Wegner、Paul B. Howes、Kristian Kjaer、Jens Als-Nielsen

  DOI：10.1021/jp9819745

  日期：1998.8.1

  Model molecules, designed to simulate a chain fold, self-assemble into crystalline monolayers at the air-water interface, the structure of which has been determined, in situ, by synchrotron grazing-incidence X-ray diffraction. The two-dimensional packing arrangement in such monolayers is consistent with a structure composed of ribbons containing translationally related molecules adopting an inverted U-shape. The distance between these molecules along the ribbon is optimum for creating an additional chain fold, leading to the possibility that a polymeric molecule will undulate on the water surface.