ethyl (2S,3aS,7aS)-1-[(5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate | 153391-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3aS,7aS)-1-[(5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 153391-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: PFLLGWLSEXARBY-DSLXNQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3aS,7aS)-1-[(5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,3aS,7aS)-(octahydro-indol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性丙烯酰胺的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61728-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2α, 3aβ, 7aβ)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2S,3aS,7aS)-1-[(5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性丙烯酰胺的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61728-8

文献信息

• Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to new chiral acrylamides derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid
  作者：Yong Hae Kim、Sung Han Kim、Doo Han Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61728-8

  日期：1993.9

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to new chiral acrylamides (3a-c) is reported to give the chiral Δ2-isoxazolines with the high diastereoselectivity (up to 95 : 5).

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。