N,N'-bis(4-aminophenol)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide | 1266331-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-aminophenol)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
• 英文别名: 2-N,9-N-bis(4-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 1266331-36-5
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 450.453
• InChiKey: UIPNOQLFZFKQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 沸点：
  625.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-aminophenol)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到N,N'-bis(phenyl-4-ethoxymorpholine)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Promoting the formation and stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA, inhibition of telomerase and cytotoxicity by phenanthroline derivatives

  摘要：

  设计和制备了四种新的二取代菲罗啉基化合物 a-d，并通过 CD 光谱证明它们能诱导人类端粒 G-四链式 DNA 形成反平行结构。FRET 分析表明，化合物（1.0 μM）a、b、c 和 d 在含有 100 mM NaCl 的缓冲液（pH 值为 7.4）中的 G-四链节熔化温度升高（ΔTm 值）分别为 31.6、34.6、17.8 和 32.6 ℃。竞争性 FRET 分析表明，与双链 DNA 相比，这四种化合物表现出较高的 G-四链 DNA 选择性。其中三个化合物是强效端粒酶抑制剂和 HeLa 细胞增殖抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00961j
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N,N'-bis(4-aminophenol)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Promoting the formation and stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA, inhibition of telomerase and cytotoxicity by phenanthroline derivatives

  摘要：

  设计和制备了四种新的二取代菲罗啉基化合物 a-d，并通过 CD 光谱证明它们能诱导人类端粒 G-四链式 DNA 形成反平行结构。FRET 分析表明，化合物（1.0 μM）a、b、c 和 d 在含有 100 mM NaCl 的缓冲液（pH 值为 7.4）中的 G-四链节熔化温度升高（ΔTm 值）分别为 31.6、34.6、17.8 和 32.6 ℃。竞争性 FRET 分析表明，与双链 DNA 相比，这四种化合物表现出较高的 G-四链 DNA 选择性。其中三个化合物是强效端粒酶抑制剂和 HeLa 细胞增殖抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00961j