(Z)-2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one | 38216-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-5-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 38216-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QYUFAODTOSCKQR-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定通过暴露于空气和光照而形成的4-甲氧基-2-（3-苯基-2-丙炔基）苯酚的主要降解产物。

  摘要：

  将4-甲氧基-2-（3-苯基-2-丙炔基）苯酚（CO / 1828）暴露于空气和光线（温度加速）下，生成1-（2-羟基-5-甲氧基苯基）-3-苯基丙炔酮主要降解产物。通过萃取，该产物迅速降解为5-甲氧基金酮和6-甲氧基黄酮。另外，观察到未完全鉴定的二聚和异二聚化合物的混合物。这些结果表明反应性邻醌甲基化物的形成为不稳定的中间体。该假设得到了证据的证明，即对照样品中的金酮缓慢异构化为黄酮。化合物的鉴定通过质谱，核磁共振波谱，紫外高效液相色谱法以及与真实样品的比较来完成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810818

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。
• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。
• In vitro inhibitory properties of ferrocene-substituted chalcones and aurones on bacterial and human cell cultures
  作者：Keshri Nath Tiwari、Jean-Philippe Monserrat、Arnaud Hequet、Carine Ganem-Elbaz、Thierry Cresteil、Gérard Jaouen、Anne Vessières、Elizabeth A. Hillard、Claude Jolivalt

  DOI：10.1039/c2dt12180h

  日期：——

  Two series of ten chalcones and ten aurones, where ferrocene replaces the C ring and with diverse substituents on the A ring were synthesized. The compounds were tested against two antibiotic-sensitive bacterial strains, E. coli ATCC 25922 and S. aureus ATCC 25923, and two antibiotic-resistant strains, S. aureus SA-1199B and S. epidermidis IPF896. The unsubstituted compound and those with methoxy substitution showed an inhibitory effect on all bacterial strains at minimum inhibitory concentrations ranging between 2 and 32 mg L−1. For four of these compounds, the effect was bactericidal, as opposed to bacteriostatic. The corresponding organic aurones did not show growth inhibition, underscoring the role of the ferrocene group. The methoxy-substituted aurones and the unsubstituted aurone also showed low micromolar (IC50) activity against MRC-5 non-tumoral lung cells and MDA-MB-231 breast cancer cells, suggesting non-specific toxicity.

  合成了两个系列的十种查耳酮和十种醛酮，其中二茂铁取代了 C 环，A 环上的取代基多种多样。这些化合物针对两种抗生素敏感菌株（大肠杆菌 ATCC 25922 和金黄色葡萄球菌 ATCC 25923）和两种抗生素耐药菌株（金黄色葡萄球菌 SA-1199B 和表皮葡萄球菌 IPF896）进行了测试。未取代的化合物和甲氧基取代的化合物对所有细菌菌株都有抑制作用，最低抑制浓度为 2 至 32 mg L-1。其中四种化合物具有杀菌作用，而不是抑菌作用。相应的有机醛酮没有显示出生长抑制作用，这突出了二茂铁基团的作用。甲氧基取代的醛酮和未取代的醛酮对 MRC-5 非肿瘤肺细胞和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞也显示出较低的微摩尔（IC50）活性，表明其具有非特异性毒性。
• Synthesis of Aurones through Silver-catalyzed Intramolecular Cyclization from <i>o</i> -Alkynonylphenols
  作者：Woonsang Hwang、Hyunseok Kim、Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11384

  日期：2018.3
• v. Auwers; Pohl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 405, p. 291
  作者：v. Auwers、Pohl

  DOI：——

  日期：——