Semiquadratsaeure-aminomorpholid | 128628-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Semiquadratsaeure-aminomorpholid
• 英文别名: Semiquadratsaeureaminomorpholid；3-(Morpholin-4-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 128628-26-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: NKIVWCVOBALQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Semiquadratsaeure-aminomorpholid 生成 二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Schmidt Arthur H., Schmitt Guenter, Petri Michael, Fuchs Monika, Endres H+, Synthesis (BRD), (1993) N 9, S 899-903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 Semiquadratsaeure-n-butylester 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到Semiquadratsaeure-aminomorpholid
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mitN-Nucleophilen

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26842

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 19. Mitteilung.¹1,4-Additions-Desaminierungs-Sequenz bei der Umsetzung von Semiquadratsäurehydraziden mit Mercaptanen: Ein neuartiges Prinzip zur Herstellung von Thioquadratsäure-<i>S</i>-ester-amiden
  作者：Arthur H. Schmidt、Günter Schmitt、Michael Petri、Monika Fuchs、Hannelore Endres

  DOI：10.1055/s-1993-25966

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 19. 1,4-Addition-Deamination Sequence in the Reaction of Semisquaric Hydrazides with Thiols: A Novel Synthesis of Thiosquaric-S-ester Amides The reaction of semisquaric hydrazides 5a-f, with thiols 6a-j, 12,14 has been investigated. Depending upon the substitution pattern of the educts, the solvent, and the reaction temperature the S-alkyl and S-aryl thiosquarate amides 8a-m, 11a-g, 13, 15 were obtained.

  碳氧化合物及相关化合物；第 19 部分。半quaric 肼与硫醇反应中的 1,4-加成-脱氨顺序：半quaric 酰肼 5a-f 与硫醇 6a-j、12,14 反应的 1,4-加成-脱氨顺序：硫代quaric-S-酯酰胺的一种新合成方法 研究了半quaric 酰肼 5a-f 与硫醇 6a-j、12,14 的反应。根据诱导体的取代模式、溶剂和反应温度的不同，得到了 S-烷基和 S-芳基硫代quarate 酰胺 8a-m、11a-g、13、15。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen. 20. Durch Arylmercaptane induzierte �berf�hrung von Semiquadrats�urehydraziden in Quadrats�ure-1,2-diamide
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Petri、Monika Fuchs、Hannelore Endres、Susanne Kortmann

  DOI：10.1002/prac.19943360305

  日期：——

  In the presence of thiophenols semisquaric hydrazides (4) are converted into squaric-1,2-diamides (6) upon heating in alcoholic solution. Proof is given that thiosquaric-S-ester-amides (8) are intermediates in this process.