4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl acetate | 132474-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 4-(2-formylphenyl)but-3-ynyl acetate
• CAS: 132474-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FCFRCXXKDVBMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl acetate 在 copper(l) iodide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-acetoxyethyl)-6-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanobenzo[c]oxocine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧代碳鎓-烯烃复分解/重排 1H-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物

  摘要：

  在布朗斯台德酸催化的 1 H反应过程中发生氧碳鎓-烯烃交叉复分解反应-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物。形式上是异苯并吡啶鎓离子与乙烯基重氮酯的乙烯基之间的羰基-烯烃 [2 + 2]-环化反应，逆向 [2 + 2] 环加成产生一个系链烯烃和一个乙烯基重氮离子，当失去二氮时，高选择性碳阳离子级联重排成多种产物，其形成受反应物取代基控制。多取代的苯并双环[3.3.1] 氧杂环辛烷、苯并双环[3.2.2] 氧杂环庚烷、苯并双环丙烷和萘的产率和选择性都非常好。此外，同位素示踪剂和对照实验揭示了氧代碳鎓-烯烃复分解/重排过程以及有趣的取代基依赖性选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07271
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醋酸酯 、 邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氨甲基化异色烯和萘酚的银催化化学发散组装

  摘要：

  通过调整反应条件，描述了银催化的炔烃链醛与缩醛胺到氨基甲基化的 1 H-异色烯和萘酚的化学发散环化。该反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性。机理研究表明，氨基甲基化萘酚是通过银催化的异常重排过程由所得的含N，O-氨基的异色烯产生的。

  DOI：

  10.1039/d2cc00303a

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Aminofluorination of Alkynes: Efficient Synthesis of 4-Fluoroisoquinolines and 4-Fluoropyrrolo[α]isoquinolines
  作者：Tao Xu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol3026507

  日期：2012.11.2

  A silver-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of alkynes has been developed by using NFSI as a fluorinating reagent. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4-fluoroisoquinolines and 4-fluoropyrrolo[α]isoquinolines.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。
• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。
• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。
• A new method for the synthesis of [3]-cumulenes and eneynecumulenes related to neocarzinostatin chromophore
  作者：Isao Saito、Kazuhiro Yamaguchi、Ryu Nagata、Eiji Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88518-4

  日期：1990.1

  A convenient method for the synthesis of [3]-cumulenes based on a Horner-Emmons type reaction of allenyldiphenylphosphine oxides with aldehydes or ketones has been described. A facile two-step synthesis of eneynecumulenes has been accomplished by this method.
• SAITO, ISAO;YAMAGUCHI, KAZUHIRO;NAGATA, RYU;MURAHASHI, EIJI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7469-7472
  作者：SAITO, ISAO、YAMAGUCHI, KAZUHIRO、NAGATA, RYU、MURAHASHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——