2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[l]phenanthren-2-ol | 853200-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[l]phenanthren-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]furan-2-ol
• CAS: 853200-65-4
• 化学式: C₂₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 451.316
• InChiKey: PLTQBMKMSHHIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[l]phenanthren-2-ol 以82%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3-methoxy-3H-1-oxacyclopenta[l]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲氧基-2-芳基-2,3-二氢-1-氧杂-环戊[ 1 ]菲咯-2-醇的合成及其转化为2（3 H）-和3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  通过在甲醇中菲醌和4-取代的苯乙酮之间的碱催化反应，合成了许多新的3,3-二甲氧基-2-芳基-2,3-二氢-1-氧杂环戊[ 1 ]菲-2-醇。这些呋喃醇是不稳定的，并且容易以优异的产率转化为稳定的3-甲氧基-3-芳基-3 H -1-氧杂环戊[ 1 ]菲那-2-酮。在用酸处理时，将呋喃醇转化为2-芳基-1-氧杂环戊[ 1 ]菲-3-酮。对于某些新的转换，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.011
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-溴苯乙酮 、 菲醌 在 氢氧化钾 作用下， 以25%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[l]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲氧基-2-芳基-2,3-二氢-1-氧杂-环戊[ 1 ]菲咯-2-醇的合成及其转化为2（3 H）-和3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  通过在甲醇中菲醌和4-取代的苯乙酮之间的碱催化反应，合成了许多新的3,3-二甲氧基-2-芳基-2,3-二氢-1-氧杂环戊[ 1 ]菲-2-醇。这些呋喃醇是不稳定的，并且容易以优异的产率转化为稳定的3-甲氧基-3-芳基-3 H -1-氧杂环戊[ 1 ]菲那-2-酮。在用酸处理时，将呋喃醇转化为2-芳基-1-氧杂环戊[ 1 ]菲-3-酮。对于某些新的转换，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.011