4-nitro-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)benzenamine | 1169497-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)benzenamine
• 英文别名: (S)-4-nitro-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline；4-nitro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 1169497-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: YHGYXQSAFLUMJG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酰对硝基苯胺 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到4-nitro-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二胺催化剂，用于将环酮对映体选择性加成到硝基烯烃中

  摘要：

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.093
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 环己酮 在 4-nitro-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)benzenamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone 、 (2R)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二胺催化剂，用于将环酮对映体选择性加成到硝基烯烃中

  摘要：

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.093

文献信息

• A novel chiral aliphatic-aromatic diamine promoted direct, highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins under solvent-free conditions
  作者：Shifeng Miao、Jinjin Bai、Jin Yang、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/chir.20847

  日期：2010.10

  of new highly efficient chiral aliphatic–aromatic diamine catalysts have been designed and successfully applied to the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitroolefins under solvent‐free conditions without any acidic additives. The desired adducts were obtained in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities of syn products (up to >99% ee, >99:1 dr). Chirality 2010. ©

  设计了一系列新型高效手性脂族-芳族二胺催化剂，并成功地在无溶剂条件下，无任何酸性添加剂的情况下，成功地将环己酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成。所需的加合物以高收率获得，且合成产物具有优异的对映异构和非对映异构选择性（ee高达99％以上，dr大于99：1）。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc
• Secondary–secondary diamine catalysts for the enantioselective Michael addition of cyclic ketones to nitroalkenes
  作者：Sunil V. Pansare、Raie Lene Kirby

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.093

  日期：2009.6

  ketone–nitroalkene Michael addition reaction. The stereoselectivity of the Michael addition is dependant on the pKa of the N-substituted aminomethyl pendant in these diamines. N′-Aryl aminomethyl pyrrolidines provide γ-nitroketones with moderate to good enantiomeric excess (65–92%). Removal of the hydrogen-bond donor group by N-methylation results in a dramatic reduction of enantioselectivity (average ee

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。