7-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(4''-carboxy-3''-methoxy-1,1'-biphenyl-3-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one methyl ester | 1158953-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(4''-carboxy-3''-methoxy-1,1'-biphenyl-3-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one methyl ester
• CAS: 1158953-11-7
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇
• 分子量: 536.581
• InChiKey: DJGFSMISJAFSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(4''-carboxy-3''-methoxy-1,1'-biphenyl-3-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one methyl ester 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-3-[(4''-carboxy-3''-hydroxy-1,1'-biphenyl-3-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列色酮作为低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的合成，活性和分子建模

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.060
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲氧羰基苯硼酸 、 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3-bromobenzyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以21%的产率得到7-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(4''-carboxy-3''-methoxy-1,1'-biphenyl-3-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列色酮作为低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的合成，活性和分子建模

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.060