(-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyloxazole | 565455-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyloxazole
• 英文别名: (S)-2-(4-fluorophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-(4-fluorophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 565455-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: MWENJLYQZVLPSX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyloxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(4S)-4,5-dihydro-2-(4′-fluoro-2′-(diphenylphosphino)-phenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以1.83 g的产率得到(-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q

文献信息

• Chirale Oxazoline als Dotierstoffe für flüssigkristalline Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0534258A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Optisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel    worin n die Zahl 0 oder 1 bedeutet; R³ eine Gruppe R⁴ oder eine Gruppe der allgemeinen Formel oder    bezeichnet; A¹, A² und A³ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem - falls unsubstituiert - gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung oder -CH₂CH₂- bedeuten; Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, - OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bezeichnen; R¹ und R⁵ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxymethyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, p-Alkoxyphenyl oder p-Alkoxybenzyl bedeuten; R² und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten; R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Alkoxycarbonyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Massgabe, dass nicht R⁷ und R⁸ gleichzeitig Wasserstoff darstellen; R⁹ unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Fluor substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, in welchen eine -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann, bedeutet; R⁴ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnet, in welchen eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sein können; und der in Formel I dargestellte Oxazolin-Ring in optisch aktiver Form vorliegt, flüssigkristalline Gemische, die solche Dotierstoffe enthalten, und deren Verwendung für optische und elektro-optische Zwecke.

  通式为 其中 n 是数字 0 或 1；R³ 是基团 R⁴ 或通式中的基团 或 A¹、A² 和 A³ 各自表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基单取代或多取代的 1,4-亚苯基，如果未被取代，其中 1 或 2 个 CH 基团可选择被氮取代；反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二噁烷-2,5-二基、双环[2.2.2.辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹ 和 Z⁴ 各自代表单个共价键或 -CH₂CH₂-；Z² 和 Z³ 各自独立地代表简单共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃- 或反式形式的 -CH=CH-CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH-CH=CH-、-CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH-；R¹ 和 R⁵ 独立地表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 2 至 12 个碳原子的烷氧基甲基、对烷氧基苯基或对烷氧基苄基；R² 和 R⁶ 独立地表示氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基或苯基；R⁷和 R⁸ 相互独立地表示氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基或具有 2 至 12 个碳原子的烷氧羰基，但 R⁷ 和 R⁸ 不同时表示氢； R𠞙 表示未被氟取代或被氟单个或多个取代的烷基或烯基，具有 1 或R⁴表示氢、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基单取代或多取代且具有 1 或 2 至 12 个碳原子的烷基或烯基。2至12个碳原子，其中一个或两个不相邻的亚甲基可被-O-、-COO-和/或-OOC-取代；且式 I 所示的噁唑啉环以光学活性形式存在、 含有此类掺杂剂的液晶混合物及其光学和电光用途。
• Efficacious and rapid metal- and solvent-free synthesis of enantiopure oxazolines
  作者：Rym Hassani、Alexandre Requet、Sylvain Marque、Anne Gaucher、Damien Prim、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.010

  日期：2014.10

  A rapid and efficient synthesis of oxazolines was performed starting from various nitriles using microwave irradiation combined to metal- and solvent-free conditions to afford high to quantitative yields of the targeted heterocycles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5360577A
  申请人：——

  公开号：US5360577A

  公开（公告）日：1994-11-01