5-(3,4-dimethoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 1021951-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• CAS: 1021951-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: MMFUGPRORFBESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基亚磺酰胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3,4-dimethoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions

  摘要：

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra16721c

文献信息

• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。